6-methyl-4-hydroxy-1-thiocoumarin | 16854-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 6-methyl-4-hydroxy-1-thiocoumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methylthiocoumarin；4-hydroxy-6-methyl-thiochromen-2-one；4-Hydroxy-6-methyl-1-thio-cumarin
• CAS: 16854-63-0
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: XOTUDUGRACEUOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-hydroxy-1-thiocoumarin 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 生成 4-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-6-methyl-2H-1-benzothiopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photocycloaddition of 4-(Alk-1-ynyl)-Substituted Coumarins and Thiocoumarins to 2,3-Dimethylbuta-1,3-diene

  摘要：

  AbstractOn irradiation (350 nm) in the presence of 2,3‐dimethylbuta‐1,3‐diene (8), 4‐(alk‐1‐ynyl)coumarins 1 afford mixtures of cyclobuta‐ and cycloocta‐annulated products 9 and 10, respectively. In contrast, the corresponding thiocoumarins 2 react with the same diene chemoselectively to give cyclohexa‐annulated products 11.

  DOI：

  10.1002/hlca.201100112
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 丙二酸 以23 %的产率得到6-methyl-4-hydroxy-1-thiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮香豆素向香豆素 C3-C4 稠合咪唑和 5-取代-1,4-苯二氮卓支架的反应过程依赖性区域特异性转化

  摘要：

  在此，我们报告了通过一步和5步，温和的路易斯酸促进的区域特异性和反应过程依赖性将4-叠氮基-香豆素/4-叠氮基-2-喹诺酮/4-叠氮基-硫代香豆素转化为结构多样化的C3-C4稠合咪唑。 -取代的-1,4-苯二氮卓类化合物通过 1,2-叠氮化物-氮迁移的两步，通过 2,3-桥连-2 H-氮丙啶和环状铟络合物的短暂中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400575

文献信息

• A one-pot reaction of (chlorocarbonyl) phenyl ketene with β-ketoamides and thiochromen-2-one
  作者：V. Nejadshafiee、M. Abaszadeh、K. Saidi、M. Pourkhosravani

  DOI：10.1007/s13738-012-0146-8

  日期：2013.4

  intermediates for the synthesis of heterocyclic compounds. For instance, 1-morpholino-3-phenyl-1,3-propanedione, 1-phenyl-3-piperidino-1,3-propanedione, 1-phenyl-3-pyrrolidino-1,3-propanedione, 1-piperidino-1,3-butanedione, 1-morpholino-2-phenyl ethanone were used in these reactions to produce 2-pyrone derivatives. In addition, the preparation of 4-hydroxy-3-phenylthiochromeno[4,3-b]pyran-2,5-dione derivatives

  一步一步即可得到现成的（氯羰基）苯基乙烯酮和各种β-酮酰胺，以生成2-吡喃酮衍生物。β-酮酰胺衍生物是用于合成杂环化合物的通用中间体。例如，1-吗啉代-3-苯基-1,3-丙二酮，1-苯基-3-哌啶基-1,3-丙二酮，1-苯基-3-吡咯烷酮-1,3-丙二酮，1-哌啶酮-1在这些反应中，使用1-，3-丁二酮，1-吗啉代-2-苯基乙酮来生产2-吡喃酮衍生物。另外，制备4-羟基-3-苯基硫代色素[4，3-b]吡喃-2，5-二酮衍生物和4-羟基-7-甲基-3-苯基吡喃并[3，2-c]铬-描述了2，5-二酮。
• Merchant, J. R.; Martyres, Gail, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 35 - 36
  作者：Merchant, J. R.、Martyres, Gail

  DOI：——

  日期：——
• Reddy, B. Sucharita; Darbarwar, Malleshwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 556 - 559
  作者：Reddy, B. Sucharita、Darbarwar, Malleshwar

  DOI：——

  日期：——