trimethylsilyl 4-ethyl-1,3-hexadien-3-yl ether | 872516-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl 4-ethyl-1,3-hexadien-3-yl ether
• 英文别名: 4-Ethylhexa-1,3-dien-3-yloxy(trimethyl)silane；4-ethylhexa-1,3-dien-3-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 872516-01-3
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: SNHSWGRMNBZZRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 4-ethyl-1,3-hexadien-3-yl ether 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到4-ethyl-1,3-hexadien-3-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮到丙二烯的合成：1,3-二烯-2-基三氟甲磺酸酯的制备及其在Pd催化的与亲核试剂反应中的应用。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。开发了将烯基酮转化为官能化的烯的一般路线。由烯基酮经甲硅烷基二烯醇醚制备的1,3-二烯-2-基三氟甲磺酸酯是钯与软亲核试剂催化反应的极佳底物，可高收率得到多取代的烯。还研究了在Pd催化的反应中二烯基三氟甲磺酸酯和类似溴代亚胺之间的比较。

  DOI：

  10.1021/ol052426u
• 作为产物：
  描述：

  3-pentylzinc chloride 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 trimethylsilyl 4-ethyl-1,3-hexadien-3-yl ether
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮到丙二烯的合成：1,3-二烯-2-基三氟甲磺酸酯的制备及其在Pd催化的与亲核试剂反应中的应用。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。开发了将烯基酮转化为官能化的烯的一般路线。由烯基酮经甲硅烷基二烯醇醚制备的1,3-二烯-2-基三氟甲磺酸酯是钯与软亲核试剂催化反应的极佳底物，可高收率得到多取代的烯。还研究了在Pd催化的反应中二烯基三氟甲磺酸酯和类似溴代亚胺之间的比较。

  DOI：

  10.1021/ol052426u

文献信息

• Vinyl Ketones to Allenes:  Preparation of 1,3-Dien-2-yl Triflates and Their Application in Pd-Catalyzed Reactions with Soft Nucleophiles
  作者：Masamichi Ogasawara、Yonghui Ge、Koichi Uetake、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ol052426u

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. A general route of converting alkenyl ketones to functionalized allenes was developed. Substituted 1,3-dien-2-yl triflates, which were prepared from the alkenyl ketones via silyl dienol ethers, were excellent substrates for the palladium-catalyzed reaction with soft nucleophiles giving the multisubstituted allenes in high yields. Comparison between the dienyl triflates and

  [化学反应：见正文]。开发了将烯基酮转化为官能化的烯的一般路线。由烯基酮经甲硅烷基二烯醇醚制备的1,3-二烯-2-基三氟甲磺酸酯是钯与软亲核试剂催化反应的极佳底物，可高收率得到多取代的烯。还研究了在Pd催化的反应中二烯基三氟甲磺酸酯和类似溴代亚胺之间的比较。