(S)-1-[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]propan-2-amine | 1292798-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]propan-2-amine
• 英文别名: (2S)-1-(1-tritylimidazol-4-yl)propan-2-amine
• CAS: 1292798-89-0
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃
• 分子量: 367.494
• InChiKey: LPIXUCXCYGLINO-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-1-[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]propan-2-amine 、 (R)-N-[1-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)propan-2-yl]-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  直接制备对映体富集形式的具有生物活性的1-芳基-和1-杂芳基丙烷-2-胺†

  摘要：

  由于开发单一对映异构体的立体选择性合成的重要性，因此制备了一组外消旋的具有生物活性的1-芳基-和1-杂芳基丙烷-2-胺，并随后对其在酶动力学拆分（KR）过程中的行为进行了研究。 。为此目的，证明南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）是理想的生物催化剂，其允许通过氨解反应制备相应的对映体富集的（R）-酰胺和（S）-胺。同样，结合使用CAL-B和Shvo's催化剂已成功实现了动态动力学拆分（DKR）。这项研究构成了β-取代的异丙胺在脂肪酶催化的DKR过程中的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c0ob00800a

文献信息

• Straightforward preparation of biologically active 1-aryl- and 1-heteroarylpropan-2-amines in enantioenriched form
  作者：María Rodríguez-Mata、Vicente Gotor-Fernández、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c0ob00800a

  日期：——

  for single enantiomers, a selected panel of racemic biologically active 1-aryl- and 1-heteroarylpropan-2-amines has been prepared, followed by a study of their behavior in enzymatic kinetic resolution (KR) processes. For this purpose, lipase B from Candida antarctica (CAL-B) proved to be an ideal biocatalyst allowing the preparation of the corresponding enantioenriched (R)-amides and (S)-amines by aminolysis

  由于开发单一对映异构体的立体选择性合成的重要性，因此制备了一组外消旋的具有生物活性的1-芳基-和1-杂芳基丙烷-2-胺，并随后对其在酶动力学拆分（KR）过程中的行为进行了研究。 。为此目的，证明南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）是理想的生物催化剂，其允许通过氨解反应制备相应的对映体富集的（R）-酰胺和（S）-胺。同样，结合使用CAL-B和Shvo's催化剂已成功实现了动态动力学拆分（DKR）。这项研究构成了β-取代的异丙胺在脂肪酶催化的DKR过程中的第一个实例。