Cyclohexylidenemethoxy-tri(propan-2-yl)silane | 80522-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Cyclohexylidenemethoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 80522-50-5
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi
• 分子量: 268.515
• InChiKey: HASMPFVHATYHPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-Dimethoxypropylidene)cyclohexane 、 Cyclohexylidenemethoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 silica gel 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度取代的五元环的简便合成：Mukaiyama-Aldol-Oxonoium-Ene（MAOE）多米诺反应

  摘要：

  在存在TiBr 4的情况下，已经开发出一种有效而实用的方法，用于缩醛与甲硅烷基烯醇醚的Mukaiyama-aldol-oxonoium-ene反应。以高收率和优异的非对映选择性获得所需产物。TIPS ＝三异丙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/asia.201000884
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Cyclohexylidenemethoxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Studies with trialkylsilyltriflates: new syntheses and applications

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81930-4

文献信息

• Asymmetric Syntheses of 8-Oxabicyclo[3,2,1]octanes: A Cationic Cascade Cyclization
  作者：Bin Li、Yu-Jun Zhao、Yin-Chang Lai、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201202699

  日期：2012.8.6

  High octane: A novel and practical syntheses of 8‐oxabicyclo[3.2.1]octanes using a cationic cascade cyclization reaction has been developed (see scheme; TIPS=triisopropylsilyl). The diastereomer of the cyclization product isolated depends upon whether the acetal or aldehyde substrate is used.

  高辛烷值：一种新颖的和8-氧杂双环[3.2.1]使用阳离子级联环化反应辛烷已开发的实用合成（参见方案; TIPS三异丙=）。分离出的环化产物的非对映体取决于缩醛或醛底物是否被使用。
• A Facile Method for the Synthesis of Highly Substituted Six-Membered Rings: Mukaiyama−Aldol−Prins Cascade Reaction
  作者：Hao Li、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol100937r

  日期：2010.6.18

  A highly efficient cascade reaction has been developed using cheap commercially available or easily accessible starting materials. It has the ability to construct highly functionalized six-membered ring with three to four stereogenic centers in high yields.

  使用便宜的可商购或容易获得的起始原料已经开发出高效的级联反应。它具有以高产量构建具有3至4个立体异构中心的高度官能化的六元环的能力。
• Control of up to Five Stereocenters in a Cascade Reaction: Synthesis of Highly Functionalized Five-Membered Rings
  作者：Hao Li、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja801488z

  日期：2008.6.1

  Mukaiyama-Aldol and Prins reactions have been identified as highly efficient methods in C-C bond formation since they were discovered several decades ago. Since both reactions gave the same common intermediate, oxocarbonium, we intend to combine the two reactions into a domino process, which means the formation of multiple C-C bonds and stereogenic centers in one pot without isolation of any intermediates

  自从几十年前发现 Mukaiyama-Aldol 和 Prins 反应以来，它们就被认为是形成 CC 键的高效方法。由于这两个反应都产生了相同的中间体氧碳鎓，我们打算将这两个反应组合成一个多米诺骨牌过程，这意味着在一个锅中形成多个 CC 键和立体中心，而无需分离任何中间体。我们设想涉及用路易斯酸 (TiBr4) 处理的甲硅烷基烯醇醚和缩醛的 Mukaiyama-Aldol 反应的多米诺反应将产生氧鎓中间体，在分子内 Prins 环化中被烯烃官能团捕获后，将产生环戊基环系统。
• Base-Mediated α-<i>gem</i>-Difluoroalkenylations of Aldehydes and Ketones
  作者：Yu-Qing Ni、Dong-Jie Li、Yan Mei、Yan Jiang、Jun-Lei Zhang、Ke-Han He、Fei Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02845

  日期：2023.9.15

  silyl enol ethers, enabling the efficient synthesis of carbonyl-substituted gem-difluoroalkenes. The merit of this protocol is exhibited by its mild reaction conditions, broad substrate scope, and scalable preparation. Notably, this method demonstrates its applicability for late-stage functionalization of structurally complex molecules. Moreover, we illustrate that the resulting products can serve as

  在此，我们提出了α-三氟甲基苯乙烯与简单的硅烯醇醚的碱介导的亲核取代反应，从而能够有效合成羰基取代的偕二氟烯烃。该方案的优点在于其温和的反应条件、广泛的底物范围和可扩展的制备。值得注意的是，该方法证明了其对于结构复杂分子的后期功能化的适用性。此外，我们还说明所得产品可以作为合成多种医学相关化合物的有价值的前体。
• Simchen, Gerhard; Jonas, Simon, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 6, p. 506 - 512
  作者：Simchen, Gerhard、Jonas, Simon

  DOI：——

  日期：——