7',7',8',8'-四甲基-2,2'-乙硅烷基联苯 | 85590-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 7',7',8',8'-四甲基-2,2'-乙硅烷基联苯
• 英文名称: 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-(2,2'-biphenylene)-disilane
• 英文别名: 5,5,6,6-Tetramethyl-5,6-dihydrodibenzo[c,e][1,2]disiline；5,5,6,6-tetramethylbenzo[c][1,2]benzodisiline
• CAS: 85590-07-4
• 化学式: C₁₆H₂₀Si₂
• 分子量: 268.506
• InChiKey: QHXSSKNXFGRFAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  328.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7',7',8',8'-四甲基-2,2'-乙硅烷基联苯 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到9,9-二甲基-9H-9-硅芴
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of dibenzo-1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disilacyclohexa-3,5-diene and the germanium analog. Exclusive extrusion of the divalent species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00363a058
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯四甲基二硅烷 、 2,2'-双溴双苯 在 magnesium 作用下， 反应 0.5h， 生成 7',7',8',8'-四甲基-2,2'-乙硅烷基联苯
  参考文献：
  名称：

  乙硅烷和硅氧烷桥联的联苯和联噻吩衍生物作为OLED中的电子传输材料

  摘要：

  与单硅烷桥联类似物（硅烷）相比，研究了乙硅烷桥联和硅氧烷桥联的联苯和联噻吩衍生物的光学，电化学和电子传输性质。紫外光谱和循环伏安图表明，根据DFT计算的结果，硅桥的伸长抑制了π共轭。DFT计算还表明，乙硅烷桥联苯和硅氧烷桥联联噻吩应具有低位的HOMO和LUMO。通过具有Si桥连化合物Alq 3的气相沉积膜的三层OLED的性能来评估电子传输性能。和TPD分别作为电子传输，发射极和空穴传输。其中，带有乙硅烷桥联苯的器件在12×10 7  V / m的施加电场（施加的偏置电压= 13 V）和最大的电场强度下表现出高性能，最大电流密度为590 mA / cm 2。在13×10 7  V / m时亮度为22000 cd / m 2。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.08.018

文献信息

• Facile Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via a Trisaryne Equivalent
  作者：Junnai Ikadai、Hiroto Yoshida、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1246/cl.2005.56

  日期：2005.1

  enyl]benzene (1), a trisaryne equivalent, was synthesized. The Diels-Alder reaction or the palladium-catalyzed hexasilylation by use of 1 gave modest to excellent yields of diverse polyaromatic hydrocarbons straightforwardly.

  合成了 1,3,5-Tris[4-trifluoromethanesulfonyloxy-3-(trimethylsilyl)-phenyl]benzo (1)，一种三芳烃等价物。Diels-Alder 反应或钯催化的六甲硅烷基化反应通过使用 1 直接得到中等至极好的多种多环芳烃产率。
• Palladium(0)-Catalyzed Si-Si Bond Insertion by the Terminal Nitrogen of Diazo Compounds
  作者：Zhenxing Liu、Tianren Fu、Jingfeng Huo、Sheng Feng、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201800292

  日期：2018.10

  The palladium(0)‐catalyzed nitrogen insertion into cyclic Si—Si bonds has been realized by using N‐tosylhydrazones/diazo compounds as the nitrogen source. The palladium(II) nitrene formation and subsequent migratory insertion process are proposed as the key steps for this reaction.

  通过使用N-甲苯磺酰hydr /重氮化合物作为氮源，已经实现了钯（0）催化的氮插入到环状Si-Si键中。钯（II）氮的形成和随后的迁移插入过程被提议为该反应的关键步骤。
• <i>meso</i>-Tetraaryl(porphyrinato)cobalt(III)-catalyzed Oxygenation of Disilanes under Aerobic Conditions
  作者：Joji Ohshita、Yohei Matsumura、Takahiro Nakayama、Hiroto Yoshida、Atsutaka Kunai、Yoshio Hisaeda、Takashi Hayashi

  DOI：10.1246/cl.170857

  日期：2017.12.5

  Cobalt(III) porphyrin-catalyzed oxygenation of disilanes is investigated. Five- and six-membered cyclic disilanes are readily oxygenated, providing the corresponding cyclic disiloxanes in 75%–quant yield. We propose a reaction mechanism involving intermediates with a Co(III)–Si bond based on spectroscopic analysis of the reaction mixtures.

  研究了钴 (III) 卟啉催化的乙硅烷氧化。五元和六元环状二硅烷很容易氧化，以 75% 的定量产率提供相应的环状二硅氧烷。基于对反应混合物的光谱分析，我们提出了一种涉及具有 Co(III)-Si 键的中间体的反应机制。
• PHOTOCHEMICAL REACTION OF DIBENZOTETRAMETHYLDISILACYCLOHEXADIENE THROUGH CHARGE-TRANSFER COMPLEX
  作者：Hideki Sakurai、Kenkichi Sakamoto、Mitsuo Kira

  DOI：10.1246/cl.1984.1213

  日期：1984.7.5

  The reaction of dibenzo-1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disilacyclohexadiene with tetracyanoethylene under illumination with a sodium lamp gave dibenzo-1,1-dimethyl-1-silacyclopentadiene as a silylene extrusion compound through a charge-transfer complex.

  二苯并-1,1,2,2-四甲基-1,2-二硅杂环己二烯在钠灯照射下与四氰乙烯反应，通过电荷转移得到二苯并-1,1-二甲基-1-硅杂环戊二烯作为亚甲硅烷挤出化合物复杂的。
• Palladium-Catalyzed Bissilylation of Arynes with Cyclic Disilanes:  Synthesis of Benzo-Annulated Disilacarbocycles
  作者：Hiroto Yoshida、Junnai Ikadai、Miwa Shudo、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1021/ja034571d

  日期：2003.6.1

  Arynes, generated in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflate and a fluoride ion, were found to insert into a silicon-silicon bond of cyclic disilanes in the presence of a catalytic amount of a palladium-tert-alkyl isocyanide complex to afford diverse benzo-annulated disilacarbocycles straightforwardly in modest to high yields.