5-Methoxy-4-nitro-thiophene-2-carboxylic acid amide | 90425-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-Methoxy-4-nitro-thiophene-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 5-Methoxy-4-nitrothiophene-2-carboxamide；5-methoxy-4-nitrothiophene-2-carboxamide
• CAS: 90425-63-1
• 化学式: C₆H₆N₂O₄S
• 分子量: 202.191
• InChiKey: MBVVBJPXPGJHJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 5-Methoxy-4-nitro-thiophene-2-carboxylic acid amide 以 苯 为溶剂， 生成 4-nitro-5-piperidin-1-yl-thiophene-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  芳族亲核取代中的催化作用。第7部分。一些5-取代的2-甲氧基-3-硝基噻吩与哌啶在苯中的反应动力学

  摘要：

  一些2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩（Ia–g； X = H，CONH 2，CO 2 Me，Ac，SO 2 Me，CN或NO 2）与哌啶反应的动力学并在20–40°C范围内测量了苯中的正丁胺。与哌啶的反应由哌啶催化，总体为三级（胺中为二级）。显示5-取代基对“催化”常数的电子效应与苯中碱催化的SB-GA机理最一致。

  DOI：

  10.1039/p29840000781
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Methoxy-4-nitro-thiophene-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生物的迈森海默型加合物。第2部分。动力学，热力学和13 C nmr研究甲醇钠与甲醇中的某些2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩反应中取代基的作用

  摘要：

  在各种温度下，已经测量了由2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩和甲醇钠在甲醇中形成迈森海默型加合物的速率和平衡常数。log K e或log k 1与σp –常数之间不存在线性关系，这是根据噻吩环中的超正态关系来解释的。还确定了底物（1a–g）和相关的宝石-二甲氧基加合物（2a–g）的13 C Nmr化学位移。热力学与l3的比较C nmr数据表明，大多数研究的取代基主要是通过稳定环的C-5上的部分负电荷来促进加合物的形成。

  DOI：

  10.1039/p29840000317

文献信息

• Meisenheimer-type adducts from thiophene derivatives. Part 2. Kinetic, thermodynamic, and 13C n.m.r. studies of substituent effects in the reaction of sodium methoxide with some 2-methoxy-3-nitro-5-X-thiophenes in methanol
  作者：Giovanni Consiglio、Domenico Spinelli、Caterina Arnone、Fernando Sancassan、Carlo Dell'Erba、Renato Noto、Francois Terrier

  DOI：10.1039/p29840000317

  日期：——

  The rate and equilibrium constants for the formation of the Meisenheimer-type adducts from some 2-methoxy-3-nitro-5-X-thiophenes and sodium methoxide in methanol have been measured at various temperatures. The absence of linear correlation between log Ke, or log k1 and σp– constants has been interpreted in the light of the hyper-ortho relation in the thiophene ring. 13C N.m.r. chemical shifts for substrates

  在各种温度下，已经测量了由2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩和甲醇钠在甲醇中形成迈森海默型加合物的速率和平衡常数。log K e或log k 1与σp –常数之间不存在线性关系，这是根据噻吩环中的超正态关系来解释的。还确定了底物（1a–g）和相关的宝石-二甲氧基加合物（2a–g）的13 C Nmr化学位移。热力学与l3的比较C nmr数据表明，大多数研究的取代基主要是通过稳定环的C-5上的部分负电荷来促进加合物的形成。
• Catalysis in aromatic nucleophilic substitution. Part 7. Kinetics of the reactions of some 5-substituted 2-methoxy-3-nitrothiophenes with piperidine in benzene
  作者：Giovanni Consiglio、Caterina Arnone、Domenico Spinelli、Renato Noto、Vincenzo Frenna

  DOI：10.1039/p29840000781

  日期：——

  The kinetics of the reactions of some 2-methoxy-3-nitro-5-X-thiophenes (Ia–g; X = H, CONH2, CO2Me, Ac, SO2Me, CN, or NO2) with piperidine and with n-butylamine in benzene have been measured in the range 20–40 °C. The reactions with piperidine are catalysed by piperidine, being third-order overall (second-order in amine). The electronic effects of the 5-substituent on the ‘catalytic’ constants are shown

  一些2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩（Ia–g； X = H，CONH 2，CO 2 Me，Ac，SO 2 Me，CN或NO 2）与哌啶反应的动力学并在20–40°C范围内测量了苯中的正丁胺。与哌啶的反应由哌啶催化，总体为三级（胺中为二级）。显示5-取代基对“催化”常数的电子效应与苯中碱催化的SB-GA机理最一致。