4-(diethoxymethyl)-1-trityl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(diethoxymethyl)-1-trityl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(Diethoxymethyl)-1-tritylimidazole
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₂
• 分子量: 412.532
• InChiKey: IVEBWRWTGCYVPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethoxymethyl)-1-trityl-1H-imidazole 在 ammonium sulfide 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 methyl (4S,5S)-5-(2-chloro-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  GE81112 B1 和相关类似物的模块化化学酶法合成能够阐明其关键药效团

  摘要：

  GE81112 复合物因其广泛的抗菌特性和独特的抑制细菌翻译起始的能力而备受关注。在此，我们报告了使用化学酶促策略完成 GE81112 B1 的首次全合成。通过将 GE81112 生物合成中发现的铁和 α-酮戊二酸依赖性羟化酶与传统合成方法配对，我们能够通过 11 个步骤（最长的线性序列）获得天然产物。遵循这一策略，合成了 10 个 GE81112 B1 类似物，从而确定了其关键药效团。我们药物化学工作的一个关键特征是在模块化类似物合成中加入额外的生物催化羟基化，以快速探索相关的化学空间。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13424
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以47%的产率得到4-(diethoxymethyl)-1-trityl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  GE81112 B1 和相关类似物的模块化化学酶法合成能够阐明其关键药效团

  摘要：

  GE81112 复合物因其广泛的抗菌特性和独特的抑制细菌翻译起始的能力而备受关注。在此，我们报告了使用化学酶促策略完成 GE81112 B1 的首次全合成。通过将 GE81112 生物合成中发现的铁和 α-酮戊二酸依赖性羟化酶与传统合成方法配对，我们能够通过 11 个步骤（最长的线性序列）获得天然产物。遵循这一策略，合成了 10 个 GE81112 B1 类似物，从而确定了其关键药效团。我们药物化学工作的一个关键特征是在模块化类似物合成中加入额外的生物催化羟基化，以快速探索相关的化学空间。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13424

文献信息

• [EN] NEW PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINES INHIBITING H. PYLORI INFECTIONS<br/>[FR] PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINES INHIBANT LES INFECTIONS PAR H. PYLORI
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003002567A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  Compounds having the general formula , and pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment or prophylaxis of H. pylori infection.

  具有一般式的化合物，以及含有它们的制药组合物，以及它们在治疗或预防H. pylori感染中的用途。
• NEW PYRAZOLO(3,4-D)PYRIMIDINES INHIBITING H. PYLORI INFECTIONS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1412355A1

  公开（公告）日：2004-04-28
• Modular Chemoenzymatic Synthesis of GE81112 B1 and Related Analogues Enables Elucidation of Its Key Pharmacophores
  作者：Christian R. Zwick、Max B. Sosa、Hans Renata

  DOI：10.1021/jacs.0c13424

  日期：2021.1.27

  initiation. Herein we report the use of a chemoenzymatic strategy to complete the first total synthesis of GE81112 B1. By pairing iron and α-ketoglutarate dependent hydroxylases found in GE81112 biosynthesis with traditional synthetic methodology, we were able to access the natural product in 11 steps (longest linear sequence). Following this strategy, 10 GE81112 B1 analogues were synthesized, allowing for identification

  GE81112 复合物因其广泛的抗菌特性和独特的抑制细菌翻译起始的能力而备受关注。在此，我们报告了使用化学酶促策略完成 GE81112 B1 的首次全合成。通过将 GE81112 生物合成中发现的铁和 α-酮戊二酸依赖性羟化酶与传统合成方法配对，我们能够通过 11 个步骤（最长的线性序列）获得天然产物。遵循这一策略，合成了 10 个 GE81112 B1 类似物，从而确定了其关键药效团。我们药物化学工作的一个关键特征是在模块化类似物合成中加入额外的生物催化羟基化，以快速探索相关的化学空间。