5-Decyn-1-yl tert-butyldimethylsilyl ether | 139224-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-Decyn-1-yl tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: 1-tert-Butyldimethylsiloxy-5-decin；tert-butyl-dec-5-ynoxy-dimethylsilane
• CAS: 139224-13-8
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi
• 分子量: 268.515
• InChiKey: DWXRUCPOZFREER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Decyn-1-yl tert-butyldimethylsilyl ether 在 氢氟酸 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 反-5-癸烯醇
  参考文献：
  名称：

  Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen

  摘要：

  环醚作为合成鳞翅目昆虫信息素的起始物 — 由环醚与碘三甲基硅烷开环制备的ω-碘(三烷基硅氧基)烷烃2，是合成信息素成分的有用起始材料。与三苯基膦反应生成相应的Wittig试剂，随后与锂(Z)-二己-1-烯基铜酸盐偶联，经过脱保护步骤后得到(Z)-烯-1-醇5和7，收率良好。直接将2与炔烃偶联失败，因为存在竞争反应，然而，更稳定的ω-碘-1-(叔丁基二甲基硅氧基)烷烃能够与炔烃进行C,C-偶联。由此形成的1-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-癸炔(13c)经过氢化和脱保护后生成(E)-5-癸烯-1-醇(15c)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28425
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-Decyn-1-yl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen

  摘要：

  环醚作为合成鳞翅目昆虫信息素的起始物 — 由环醚与碘三甲基硅烷开环制备的ω-碘(三烷基硅氧基)烷烃2，是合成信息素成分的有用起始材料。与三苯基膦反应生成相应的Wittig试剂，随后与锂(Z)-二己-1-烯基铜酸盐偶联，经过脱保护步骤后得到(Z)-烯-1-醇5和7，收率良好。直接将2与炔烃偶联失败，因为存在竞争反应，然而，更稳定的ω-碘-1-(叔丁基二甲基硅氧基)烷烃能够与炔烃进行C,C-偶联。由此形成的1-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-癸炔(13c)经过氢化和脱保护后生成(E)-5-癸烯-1-醇(15c)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28425

文献信息

• Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Dieter Martin

  DOI：10.1055/s-1991-28425

  日期：——

  Cyclic Ethers as Educts for the Synthesis of Lepidoptera Pheromones ω-Iodo(trialkylsiloxy)alkanes 2 prepared by ring opening of cyclic ethers with iodotrimethylsilane, are useful starting materials for the synthesis of pheromone components. Reaction with triphenylphosphine to give the corresponding Wittig reagent and subsequent coupling with lithium (Z)-dihex-1-enylcuprate gives (Z)-alken-1-ols 5 and 7, after deprotection, in good yields. The direct coupling of 2 with alkynes failed because of competition reactions, however, the more stable ω-iodo-1-(tert-butyldimethylsiloxy)alkanes were able to undergo C,C-coupling with alkynes. The thus formed 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-decyne (13c) was hydrogenated and deprotected to give (E)-5-decen-1-ol (15c).

  环醚作为合成鳞翅目昆虫信息素的起始物 — 由环醚与碘三甲基硅烷开环制备的ω-碘(三烷基硅氧基)烷烃2，是合成信息素成分的有用起始材料。与三苯基膦反应生成相应的Wittig试剂，随后与锂(Z)-二己-1-烯基铜酸盐偶联，经过脱保护步骤后得到(Z)-烯-1-醇5和7，收率良好。直接将2与炔烃偶联失败，因为存在竞争反应，然而，更稳定的ω-碘-1-(叔丁基二甲基硅氧基)烷烃能够与炔烃进行C,C-偶联。由此形成的1-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-癸炔(13c)经过氢化和脱保护后生成(E)-5-癸烯-1-醇(15c)。
• Metal/ammonia reduction of ethers of 3-decyn-1-ol: effects of structure and conditions on cleavage and rearrangement
  作者：Robert E. Doolittle、Delrea G. Patrick、Robert H. Heath

  DOI：10.1021/jo00071a014

  日期：1993.9

  Reduction of the THP, ethyl, tert-butyl and tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers of 3-decyn-1-ol with sodium in ammonia/THF results in extensive hydrogenolysis of the carbon-oxygen bond and concomitant bond migration, producing a mixture of 2- and 3-decenes and a very low yield of the desired (E)-homoallylic ether. Reduction in the presence of 2-methyl-2-propanol led to excellent yields of the desired (E)-3-decenol ethers. The 4- and 5-decyn-1-ol ethers were reduced normally to the (E)-decen-1-ol ethers except in the case of the TBDMS ethers which were cleaved to the (E)-alcohols under some of the reaction conditions.