3,4,5,8-tetrahydro-4-oxopyrido<4',3':4,5>thieno<2,3-d>pyrimidine-7(6H)-carboxylic acid ethyl ester | 160662-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3,4,5,8-tetrahydro-4-oxopyrido<4',3':4,5>thieno<2,3-d>pyrimidine-7(6H)-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3,4,5,8-tetrahydro-4-oxopyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7(6H)-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrido-[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7(8H)-carboxylate；4-oxo-3,5,6,8-tetrahydro-4H-pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-oxo-3,5,6,8-tetrahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7(4H)-carboxylate；ethyl 3-oxo-8-thia-4,6,11-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),5-triene-11-carboxylate
• CAS: 160662-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 279.32
• InChiKey: UMHJGGWSNGIQLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  38.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,8-tetrahydro-4-oxopyrido<4',3':4,5>thieno<2,3-d>pyrimidine-7(6H)-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydrazino-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ahmed; Gohar; Ameen, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 1, p. 31 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 盐酸 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4,5,8-tetrahydro-4-oxopyrido<4',3':4,5>thieno<2,3-d>pyrimidine-7(6H)-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sauter, F.; Jordis, U.; Froehlich, J., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 3-4, p. 489 - 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Click Chemistry Based Synthesis of Novel Architectures Bearing Sugar Unit at the Pyridothienopyrimidines
  作者：Mohamed A. Ameen、Essam Kh. Ahmed、Tamer El Malah、Hisham A. Abd El-naby、Areeg A. Abdel-Kader

  DOI：10.1002/jhet.2202

  日期：2015.7

  Novel conjugates of pyridothienopyrimidinones and carbohydrates or other moieties linked by 1,2,3‐triazoles were synthesized. After establishing the pyridothienopyrimidone ring systems by ring closure, propargyl group was introduced by O‐alkylation or N‐alkylation. Cu‐catalyzed cycloaddition of the propargyl product with azido group gave the corresponding 1,2,3‐triazoles in high yields. A remarkable

  合成了吡啶并噻吩并嘧啶酮与碳水化合物或由1,2,3-三唑连接的其他部分的新型共轭物。通过闭环建立吡啶并噻吩并嘧啶酮环体系后，通过O-烷基化或N-烷基化引入炔丙基。铜催化的带有叠氮基的炔丙基产物的环加成反应可高产率地得到相应的1,2,3-三唑。观察到一个显着的情况，该反应催化环闭合以构建具有两个非对映异构体的嘧啶酮部分。对所研究的非对映异构体进行了理论计算，发现S异构体比相应的R异构体稳定约2 kcal / mol。
• PIPERAZINYL OXOALKYL TETRAHYDRO-BETA-CARBOLINES AND RELATED ANALOGUES
  申请人：Caldwell Timothy M.

  公开号：US20110002855A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Piperazinyl oxoalkyl tetrahydro-beta-carbolines and related analogues of the formula (I): are provided, as are methods for their preparation and use. Such compounds may generally be used to modulate ligand binding to histamine H3 receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and therapeutic methods are provided, as are methods for using such ligands for detecting histamine H3 receptors (e.g., receptor localization studies).

  本发明提供了式(I)的吡啶基氧代烷基四氢-β-咔啉和相关类似物，以及其制备和使用的方法。这些化合物通常可用于调节体内或体外组织胺H3受体的配体结合，并且特别适用于治疗人类、家养伴侣动物和家畜动物的各种疾病。本发明还提供了药物组合物和治疗方法，以及使用这些配体来检测组织胺H3受体的方法（例如，受体定位研究）。
• WO2009/3003
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PIPERAZINYL OXOALKYL TETRAHYDRO-BETA-CARBOLINES AND RELATED ANALOGUES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIPÉRAZINYL OXOALKYL TÉTRAHYDRO-BÊTA-CARBOLINES ET ANALOGUES APPARENTÉS
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2009003003A2

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] Piperazinyl oxoalkyl tetrahydro-beta-carbolines and related analogues of the formula (I): are provided, as are methods for their preparation and use. Such compounds may generally be used to modulate ligand binding to histamine H3 receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and therapeutic methods are provided, as are methods for using such ligands for detecting histamine H3 receptors (e.g., receptor localization studies).
  [FR] L'invention concerne des composés de pipérazinyl oxoalkyl tétrahydro-bêta-carbolines et des analogues apparentés, représentés par la formule (I), et des procédés de préparation et d'utilisation de ceux-ci. Ces composés s'utilisent généralement pour moduler la liaison de ligands aux récepteurs histaminiques H3 in vivo ou in vitro, et sont particulièrement utiles dans le traitement de divers troubles chez l'être humain, les animaux de compagnie domestiqués et le bétail. L'invention concerne des compositions pharmaceutiques et des méthodes de traitement, ainsi que des procédés d'utilisation de ces ligands pour détecter les récepteurs histaminiques H3 (p. ex. études de localisation de récepteurs).
• Ahmed; Gohar; Ameen, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 1, p. 31 - 34
  作者：Ahmed、Gohar、Ameen

  DOI：——

  日期：——