4-N-benzoyl-2'-deoxycytidylyl-{3'-O^P-(2-cyanoethyl)->5'}-6-N-benzoyl-2',3'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine | 357624-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: 4-N-benzoyl-2'-deoxycytidylyl-{3'-O^P-(2-cyanoethyl)->5'}-6-N-benzoyl-2',3'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxolan-2-yl]methyl 2-cyanoethyl phosphate
• CAS: 357624-01-2
• 化学式: C₄₈H₆₄N₉O₁₂PSi₂
• 分子量: 1046.23
• InChiKey: NKMQIFZPZFVQGJ-DPMDDHQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzoyl-2'-deoxycytidylyl-{3'-O^P-(2-cyanoethyl)->5'}-6-N-benzoyl-2',3'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 在 吡啶 、 四氮唑 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4-N-benzoyl-5'-O-[di(2-cyanoethyloxy)phosphoryl]-2'-deoxycytidylyl-{3'-O^P-(2-cyanoethyl)->5'}-6-N-benzoyl-2',3'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  二核苷酸pdCpA和pdCpdA的改进的合成。

  摘要：

  为制备二核苷酸杂合体5'-O-磷酰基-2'-脱氧胞嘧啶-（3'-> 5'）腺苷（pdCpA）7开发了一条改进的途径。这种简单而简明的合成方法涉及2的连续偶联-氰基乙基N，N，N'，N'-四异丙基亚磷酰胺基与4-N-苯甲酰基-5'-O-（4，4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧胞苷1和6-N，6- N，2'-O，3'-O-四苯甲酰腺苷2是关键步骤。还合成了一些带有不同保护基的二核苷酸衍生物，并详细研究了选择性脱保护条件。该方法在合成总DNA二核苷酸pdCpdA 17和总RNA二核苷酸21中的应用进一步证明了该方法的实用性和效率。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002081
• 作为产物：
  描述：

  在 2-过氧化丁酮 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以2.4 g的产率得到4-N-benzoyl-2'-deoxycytidylyl-{3'-O^P-(2-cyanoethyl)->5'}-6-N-benzoyl-2',3'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for Synthesis of the Dinucleotide pdCpA: A Convenient Method for the Deprotection of Cyanoethyl, TBDMS, and Benzoyl Groups in One Step at High Pressure

  摘要：

  A new convenient method for the preparative-scale synthesis of the dinucleotide pdCpA was developed. This method takes advantage of the complete deprotection of cyanoethyl, TBDMS, and benzoyl groups in one step under high-pressure conditions in the final stage of the synthetic sequence.

  DOI：

  10.3987/com-15-13223