N-n-butyltriphenylsilylamine | 18752-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-n-butyltriphenylsilylamine
• 英文别名: Triphenylsilyl-n-butylamin；Butylamino-triphenyl-silan; N-n-Butyl-1,1,1-triphenylsilylamin；N-triphenylsilylbutan-1-amine
• CAS: 18752-82-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NSi
• 分子量: 331.533
• InChiKey: ISMAKVFHLNQLTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-butyltriphenylsilylamine 在 benzyl potassium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 CO 轻松合成氰化物和异氰化物

  摘要：

  K[N(SiMe 3 ) 2 ] 与13 CO 的反应在 C 6 D 6或 THF 中进行，在温和条件下提供 K 13 CN 和 O(SiMe 3 ) 2，这通过 K(18-crown-6) 的晶体学表征证实)CN。碱金属酰胺，M[N(SiR 3 )R']（M=Li，K；R=Ph，Me；R'=烷基，芳基）的类似反应提供相应的13 C 标记的异氰化物 RN 13 C 和 MOSiR 3、一般产量高。在某些情况下，使用体积庞大的 Ph 3需要Si-取代基来排除1,2-甲硅烷基迁移，提供甲硅烷基氨基甲酰基盐M[Me 3 SiC(O)NR']。这些反应已用于获得13 C 标记的异氰化物的19 个实例，并报道了几个克级反应的实例。反应机理是通过可靠的 DFT 计算来探查的。

  DOI：

  10.1002/anie.202105909
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 正丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到N-n-butyltriphenylsilylamine
  参考文献：
  名称：

  从 CO 轻松合成氰化物和异氰化物

  摘要：

  K[N(SiMe 3 ) 2 ] 与13 CO 的反应在 C 6 D 6或 THF 中进行，在温和条件下提供 K 13 CN 和 O(SiMe 3 ) 2，这通过 K(18-crown-6) 的晶体学表征证实)CN。碱金属酰胺，M[N(SiR 3 )R']（M=Li，K；R=Ph，Me；R'=烷基，芳基）的类似反应提供相应的13 C 标记的异氰化物 RN 13 C 和 MOSiR 3、一般产量高。在某些情况下，使用体积庞大的 Ph 3需要Si-取代基来排除1,2-甲硅烷基迁移，提供甲硅烷基氨基甲酰基盐M[Me 3 SiC(O)NR']。这些反应已用于获得13 C 标记的异氰化物的19 个实例，并报道了几个克级反应的实例。反应机理是通过可靠的 DFT 计算来探查的。

  DOI：

  10.1002/anie.202105909

文献信息

• Highly Efficient Dehydrogenative Coupling of Hydrosilanes with Amines or Amides Using Supported Gold Nanoparticles
  作者：Takato Mitsudome、Teppei Urayama、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.201405601

  日期：2015.2.16

  Hydroxyapatite‐supported gold nanoparticles (Au/HAP) can act as a highly active and reusable catalyst for the coupling of hydrosilanes with amines under mild conditions. Various silylamines can be selectively obtained from diverse combinations of equimolar amounts of hydrosilanes with amines including less reactive bulky hydrosilanes. This study also highlights the applicability of Au/HAP to the selective

  羟基磷灰石负载的金纳米颗粒（Au / HAP）在温和的条件下可充当高活性和可重复使用的催化剂，用于氢化硅烷与胺的偶联。可以从等摩尔量的氢硅烷与胺（包括反应性较小的笨重的氢硅烷）的各种组合中选择性地获得各种甲硅烷基胺。这项研究还强调了Au / HAP通过氢硅烷与酰胺的偶联选择性合成甲硅烷基酰胺的适用性，证明了高效多相催化剂的第一个实例。此外，Au / HAP在克级合成中显示出很高的可重用性和适用性。
• Dehydrogenative Silylation of Amines and Hydrosilylation of Imines Catalyzed by Ytterbium−Imine Complexes
  作者：Ken Takaki、Tohru Kamata、Yoshimi Miura、Tetsuya Shishido、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1021/jo982154r

  日期：1999.5.1

  Dehydrogenative silylation of primary and secondary amines with triphenylsilane was catalyzed by ytterbium-imine complexes, [Yb(eta(2)-Ph2CNAr)(hmpa)(n)], to give aminosilanes in good yields. In the reaction with diphenyl- and phenylsilanes, diaminosilanes were formed as major products. Whereas n- and sec-alkylamines were readily silylated, tert-alkylamines and aromatic amines exhibited lower reactivities. Moreover, hydrosilylation of imines has been achieved by using phenylsilane and the imine complexes (Ar = Ph, C6H4F-4), giving rise to mono- and diaminosilanes. The two reactions were in agreement as regards the product selectivities and yields.