[(1S,9R,10S,12R,13S,14R,16S,17S,18R)-14-acetyloxy-13-ethyl-8-methyl-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.01,9.02,7.010,15.012,17]nonadeca-2,4,6-trien-18-yl] acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 可吗灵-沙巴秦生物碱
• 英文名称: [(1S,9R,10S,12R,13S,14R,16S,17S,18R)-14-acetyloxy-13-ethyl-8-methyl-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.01,9.02,7.010,15.012,17]nonadeca-2,4,6-trien-18-yl] acetate
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₄
• 分子量: 410.513
• InChiKey: GSRQQKLTXCUIFV-VZPLFZIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,9R,10S,12R,13S,14R,16S,17S,18R)-14-acetyloxy-13-ethyl-8-methyl-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.01,9.02,7.010,15.012,17]nonadeca-2,4,6-trien-18-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到(+)-ajmaline
  参考文献：
  名称：

  通过氧-阴离子Cope重排立体控制生物碱G的总合成，并改善（+）-ajmaline的总合成。

  摘要：

  [图：见正文]在动力学控制条件下，氧负离子Cope重排，然后进行烯醇化，已在C（15），C（16）和C（20）处生成关键的不对称中心在生物碱G（1）和（+）-ajmaline（2）中以高度立体控制的方式存在。该过程中的醛7b已分别以36％和13％的总收率转化为生物碱G（1）和（+）-ajmaline（2）（11个反应容器来自3个）。

  DOI：

  10.1021/ol000331g
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊烯 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 联苯 、 三氟化硼乙醚 、 barium(II) iodide 、 氢气 、 lithium 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 [(1S,9R,10S,12R,13S,14R,16S,17S,18R)-14-acetyloxy-13-ethyl-8-methyl-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.01,9.02,7.010,15.012,17]nonadeca-2,4,6-trien-18-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过氧-阴离子Cope重排立体控制生物碱G的总合成，并改善（+）-ajmaline的总合成。

  摘要：

  [图：见正文]在动力学控制条件下，氧负离子Cope重排，然后进行烯醇化，已在C（15），C（16）和C（20）处生成关键的不对称中心在生物碱G（1）和（+）-ajmaline（2）中以高度立体控制的方式存在。该过程中的醛7b已分别以36％和13％的总收率转化为生物碱G（1）和（+）-ajmaline（2）（11个反应容器来自3个）。

  DOI：

  10.1021/ol000331g

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of Alkaloid G via the Oxy-anion Cope Rearrangement and Improved Total Synthesis of (+)-Ajmaline
  作者：Tao Wang、Qingge Xu、Peng Yu、Xiaoxiang Liu、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol000331g

  日期：2001.2.1

  enolate which resulted under conditions of kinetic control has been employed to generate the key asymmetric centers at C(15), C(16), and C(20) in alkaloid G (1) and (+)-ajmaline (2) in a highly stereocontrolled fashion. The aldehyde 7b from this process has been converted into alkaloid G (1) and (+)-ajmaline (2) in 36% and 13% overall yields (11 reaction vessels from 3), respectively.

  [图：见正文]在动力学控制条件下，氧负离子Cope重排，然后进行烯醇化，已在C（15），C（16）和C（20）处生成关键的不对称中心在生物碱G（1）和（+）-ajmaline（2）中以高度立体控制的方式存在。该过程中的醛7b已分别以36％和13％的总收率转化为生物碱G（1）和（+）-ajmaline（2）（11个反应容器来自3个）。