12-trimethylsilyloxydodecanoic acid trimethylsilyl ester | 93472-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 12-trimethylsilyloxydodecanoic acid trimethylsilyl ester
• 英文别名: trimethylsilyl 12-trimethylsiloxydodecanoate；Trimethylsilyl 12-trimethylsilyloxydodecanoate
• CAS: 93472-38-9
• 化学式: C₁₈H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 360.685
• InChiKey: SYRJDMLRVYRYNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-trimethylsilyloxydodecanoic acid trimethylsilyl ester 在 dipropylboryl triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以17%的产率得到1,14-dioxacyclohexacosane-2,15-dione
  参考文献：
  名称：

  一种从三甲基甲硅烷基 ω-三甲基甲硅烷氧基羧酸酯制备大环内酯的简便方法

  摘要：

  通过使用二丙基硼基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸酯）作为催化剂，可以很容易地从三甲基甲硅烷基 ω-三甲基甲硅烷氧基羧酸酯以良好的产率制备几种大环内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1347
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 12-羟基十二酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 12-trimethylsilyloxydodecanoic acid trimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Lactones from Silyl ω-Siloxycarboxylates Usingp-Trifluoromethylbenzoic Anhydride and a Catalytic Amount of Active Lewis Acid

  摘要：

  硅基ω-硅氧羧酸酯的内酯化在温和条件下成功进行，产率良好至较高，使用的是对三氟甲基苯甲酸酐和在TiCl4与AgClO4反应中原位生成的催化量活性酸性物质。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.907

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF MACROLIDES FROM TRIMETHYLSILYL ω-TRIMETHYLSILYLOXYCARBOXYLATES
  作者：Nagahiro Taniguchi、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1984.1347

  日期：1984.8.5

  Several macrolides were readily prepared from trimethylsilyl ω-trimethylsilyloxycarboxylates by the use of dipropylboryl trifluoromethanesulfonate (triflate) as a catalyst in good yields.

  通过使用二丙基硼基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸酯）作为催化剂，可以很容易地从三甲基甲硅烷基 ω-三甲基甲硅烷氧基羧酸酯以良好的产率制备几种大环内酯。
• TANIGUCHI, NAGAHIRO;KINOSHITA, HIDEKI;INOMATA, KATSUHIKO;KOTAKE, HIROSHI, CHEM. LETT., 1984, N 8, 1347-1348
  作者：TANIGUCHI, NAGAHIRO、KINOSHITA, HIDEKI、INOMATA, KATSUHIKO、KOTAKE, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• An effective method for the synthesis of carboxylic esters and lactones using substituted benzoic anhydrides with Lewis acid catalysts
  作者：Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.013

  日期：2004.2

  benzoic anhydride having electron withdrawing substituent(s) is developed by the promotion of Lewis acid catalysts. In the presence of a catalytic amount of TiCl2(ClO4)2, various carboxylic esters are prepared in high yields through the formation of the corresponding mixed-anhydrides from 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoic anhydride and carboxylic acids. The combined catalyst consisting of TiCl2(ClO4)2 together

  通过促进路易斯酸催化剂，开发了一种使用具有吸电子取代基的苯甲酸酐合成羧酸酯和内酯的有效的混合酸酐方法。在催化量的TiCl 2（ClO 4）2的存在下，通过由3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酐和羧酸形成相应的混合酸酐，可以高收率制备各种羧酸酯。由TiCl 2（ClO 4）2组成的组合催化剂与氯代三甲基硅烷一起用作由游离羧酸和醇与4-（三氟甲基）苯甲酸酐合成羧酸酯的有效催化剂。在温和的反应条件下，通过将4-（三氟甲基）苯甲酸酐和钛（IV）催化剂与氯代三甲基硅烷一起使用，可以从游离的ω-羟基羧酸制得各种大分子内酯。在室温下，在催化量的TiCl 2（ClO 4）2存在下，还使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐促进了三甲基甲硅烷基ω-（三甲基甲硅烷氧基）羧酸酯的内酯化。。通过使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐，通过促进催化量的Hf（OTf）4，根据该混合酸酐法成功地合成了头孢菌素D的合成中间体8元环内酯。
• Facile Synthesis of Lactones from Silyl ω-Siloxycarboxylates Using<i>p</i>-Trifluoromethylbenzoic Anhydride and a Catalytic Amount of Active Lewis Acid
  作者：Teruaki Mukaiyama、Jun Izumi、Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1993.907

  日期：1993.5

  The lactonization of silyl ω-siloxycarboxylates is successfully carried out under mild conditions in good to high yields by using p-trifluoromethylbenzoic anhydride and a catalytic amount of active acidic species generated in situ from TiCl4 and AgClO4.

  硅基ω-硅氧羧酸酯的内酯化在温和条件下成功进行，产率良好至较高，使用的是对三氟甲基苯甲酸酐和在TiCl4与AgClO4反应中原位生成的催化量活性酸性物质。