(S)-N-(1-(1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)isobutyramide | 1443744-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-N-(1-(1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)isobutyramide
• 英文别名: N⁴-isobutyryl-1-(1’-O-[(4,4’-dimethoxytriphenyl)methyl]-3’-O-[t-butyldiphenylsilyl]-(S)-propan-2-yl)cytosine
• CAS: 1443744-34-0
• 化学式: C₄₈H₅₃N₃O₆Si
• 分子量: 796.051
• InChiKey: BIDGITRKLZFMDS-KDXMTYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  100.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)isobutyramide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(R)-N-(1-(1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-hydroxypropan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphoramidites of isoGNA, an isomer of glycerol nucleic acid

  摘要：

  IsoGNA，甘油核酸GNA的异构体，是一种灵活（非环状）的核酸，其碱基直接连接到其线性骨架上。与其他已知的灵活核酸相比，IsoGNA表现出（有限的）碱基配对特性。在这里，我们报告了IsoGNA磷酰胺酯的制备细节以及腺嘌呤衍生物合成的另一种途径。这里描述的合成改进使得易于获得IsoGNA，并允许进一步探索这种结构单元在寡核苷酸化学中的应用，从而推动对其有用性和适用性的研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.220
• 作为产物：
  描述：

  (R)-t-butyl((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)diphenylsilane 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-N-(1-(1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  甘油核酸结构异构体的碱基配对性质

  摘要：

  知道你的极限！与GNA形成鲜明对比的是，发现IsoGNA（GNA的结构异构体）在与自身和其他核酸碱基配对的能力上受到严格限制。虽然同质序列（例如isoGNA（A）16）形成双链体，但异质序列未显示碱基配对。这举例说明了在更简单，更原始的磷酸盐骨架中作为识别元件的规范核碱基的局限性。

  DOI：

  10.1002/anie.201300795