4-肼基-7-甲基-5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-D]嘧啶 | 137438-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 4-肼基-7-甲基-5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-D]嘧啶
• 英文名称: 4-hydrazino-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-Hydrazinyl-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine；(7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
• CAS: 137438-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄S
• mdl: MFCD02233760
• 分子量: 234.325
• InChiKey: JYAWOBURGLFWTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-肼基-7-甲基-5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-D]嘧啶 在 溴 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N,N-dimethyl-4-(13-methyl-10-thia-3,4,6,8-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2,4,7,11(16)-pentaen-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Patil; Sadana, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 3, p. 169 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-甲基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩[2,3-d]嘧啶 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58 %的产率得到4-肼基-7-甲基-5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种新型噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物抑制血管内皮生长因子受体2：计算机辅助药物发现的故事

  摘要：

  根据血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 抑制剂的药效团特征，设计了一种新型噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物，其针对 VEGFR-2 的活性已通过分子对接研究得到证实，该研究表明，准确的结合模式和优异的结合能。此外，记录的结合得到了一系列分子动力学模拟研究的证实，这也揭示了精确的能量、构象和动态变化。此外，还进行了广义玻恩和表面积溶剂化以及聚合物诱导液体前体的分子力学研究，并验证了 MD 模拟的结果。接下来，还进行了计算机吸收、分布、代谢、排泄和毒性研究，以检查设计的候选药物的一般药物性质。根据前期结果，合成了噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物。令人着迷的是，它抑制 VEGFR-2 (IC 50  = 68.13 nM)，并对人肝脏 (HepG2) 和前列腺 (PC3) 细胞系表现出强抑制活性，IC 50值分别为 6.60 和 11.25 µM。此外，它是安全的，并且对正常细胞系

  DOI：

  10.1002/ddr.22083

文献信息

• Design, synthesis, docking, MD simulations, and anti-proliferative evaluation of thieno[2,3- <i>d</i> ]pyrimidine derivatives as new EGFR inhibitors
  作者：Eman A. Sobh、Mohammed A. Dahab、Eslam B. Elkaeed、Aisha A. Alsfouk、Ibrahim M. Ibrahim、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1080/14756366.2023.2220579

  日期：2023.12.31
• Patil; Sadana, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 3, p. 169 - 171
  作者：Patil、Sadana

  DOI：——

  日期：——
• A novel thieno[2,3‐<i>d</i>]pyrimidine derivative inhibiting vascular endothelial growth factor receptor‐2: A story of computer‐aided drug discovery
  作者：Eman A. Sobh、Mohammed A. Dahab、Eslam B. Elkaeed、Bshra A. Alsfouk、Ibrahim M. Ibrahim、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1002/ddr.22083

  日期：2023.9

  Following the pharmacophoric features of vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR-2) inhibitors, a novel thieno[2,3-d]pyrimidine derivative has been designed and its activity against VEGFR-2 has been demonstrated by molecular docking studies that showed an accurate binding mode and an excellent binding energy. Furthermore, the recorded binding was confirmed by a series of molecular dynamics

  根据血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 抑制剂的药效团特征，设计了一种新型噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物，其针对 VEGFR-2 的活性已通过分子对接研究得到证实，该研究表明，准确的结合模式和优异的结合能。此外，记录的结合得到了一系列分子动力学模拟研究的证实，这也揭示了精确的能量、构象和动态变化。此外，还进行了广义玻恩和表面积溶剂化以及聚合物诱导液体前体的分子力学研究，并验证了 MD 模拟的结果。接下来，还进行了计算机吸收、分布、代谢、排泄和毒性研究，以检查设计的候选药物的一般药物性质。根据前期结果，合成了噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物。令人着迷的是，它抑制 VEGFR-2 (IC 50  = 68.13 nM)，并对人肝脏 (HepG2) 和前列腺 (PC3) 细胞系表现出强抑制活性，IC 50值分别为 6.60 和 11.25 µM。此外，它是安全的，并且对正常细胞系