ethyl (E)-2-cyano-3-ureido-2-propenoate | 162129-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-ureido-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (2E)-3-[(aminocarbonyl)amino]-2-cyano-2-propenoate；ethyl (E)-3-(carbamoylamino)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 162129-62-6
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: OYNQLVPJARAAPD-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-ureido-2-propenoate 生成 1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-5-嘧啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh M., Mittelbach M., Junek H., Monatsh. Chem, 126 (1995) N 1, S 91-97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-cyano-3-ureido-2-propenoate 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (E)-2-cyano-3-ureido-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization Dichotomy of Esters of 3-Ureido-2-cyano-2-propenoic and 3-Ureido-2-acyl-2-propenoic Acids

  摘要：

  描述了3-脲基-2-氰基-2-丙烯酸酯的Ia - Id的E和Z异构体的制备，以及它们的碱催化异构化和环化到5-羧基胞嘧啶衍生物IIa - IIf和5-氰基尿嘧啶衍生物IIIa和IIIb。还描述了3-脲基-2-酰基-2-丙烯酸酯Va - Vd的制备及其碱催化环化到5-羧基-2(1H)-嘧啶酮衍生物VIa - VIc和5-酰基尿嘧啶VIIa - VIIc。

  DOI：

  10.1135/cccc19941841

文献信息

• 一种阿伐那非的制备方法
  申请人：苏州明锐医药科技有限公司

  公开号：CN103254180A

  公开（公告）日：2013-08-21

  本发明揭示了一种阿伐那非(Avanafil，I)的制备方法，包括如下步骤：6-氨基-1，2-二氢嘧啶-2-酮-5-羧酸乙酯(XII)和3-氯-4-甲氧基苄氯(XIII)发生取代反应，生成6-(3-氯-4-甲氧基苄胺基)-1，2-二氢嘧啶-2-酮-5-羧酸乙酯(IXV)；化合物(IXV)与S-羟甲基吡咯烷(II)缩合生成4-[(3-氯-4-甲氧基苄基)氨基]-2-[2-(羟甲基)-1-吡咯烷基]嘧啶-5-羧酸乙酯(XI)；该化合物(XI)经过水解并与侧链2-甲胺基嘧啶(IV)发生酰化反应制得阿伐那非(I)。该制备方法工艺简洁、经济和环保，适合工业化放大的要求。
• Regarding the intramolecular cyclization of ethyl (E)- 2-cyano-3-(S-methylisothioureido)- 2-propenoate
  作者：V. Gefenas、Ž. Stankevičiūtė、A. Malinauskas、S. Tumkevicius

  DOI：10.1007/s10593-010-0517-y

  日期：2010.7
• Collect. Czech. Chem. Commun. 1994, 59, 1841-1852
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• KRISTEN H.; HAMANN O.; KITZIG M., PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1976, 31, NO 8, 536-540
  作者：KRISTEN H.、 HAMANN O.、 KITZIG M.

  DOI：——

  日期：——