ethyl (Z)-2-cyano-3-ureido-2-propenoate | 162129-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: ethyl (Z)-2-cyano-3-ureido-2-propenoate
• 英文别名: ethyl ureidomethylenecyanoacetate；ethyl (Z)-3-(carbamoylamino)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 162129-68-2
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: OYNQLVPJARAAPD-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  213-216 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  309.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-cyano-3-ureido-2-propenoate 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-羟基-6-氧代-1,6-二氢-5-嘧啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一些5-乙氧基羰基-嘧啶的异构化/再循环

  摘要：

  该通讯报道了对嘧啶环新的环化转化的研究，这可以称为C C环化。在此反应中，亲核试剂在N（3）-C（4）键上切割嘧啶环，然后围绕单个C（5）-C（6）键旋转后发生新的环化反应。这种类型的再循环具有普遍的适用性，发生在碱处理取代的4-甲基-5-乙氧基羰基-和4-氨基-5-乙氧基羰基-嘧啶（1）时，分别转化成4-羟基-5-乙酰基-和4-羟基-5-氨基甲酰基嘧啶（2）。所获得的嘧啶基酮可以容易地转化为它们的7-12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420413
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-(S-methylisothioureido)-2-propenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到2-甲硫基-4-羟基-5-氰基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  关于（E）-2-氰基-3-（S-甲基异硫脲基）-2-丙酸酯的分子内环化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0517-y

文献信息

• Cyclization Dichotomy of Esters of 3-Ureido-2-cyano-2-propenoic and 3-Ureido-2-acyl-2-propenoic Acids
  作者：Miroslav Ledvina、Jiří Farkaš

  DOI：10.1135/cccc19941841

  日期：——

  The preparation of E and Z isomers of 3-ureido-2-cyano-2-propenoates Ia - Id and their base-catalyzed isomerization and cyclization to 5-carboxycytosine derivatives IIa - IIf and 5-cyanouracil derivatives IIIa and IIIb is described. Also described is the preparation of 3-ureido-2-acyl-2-propenoates Va - Vd and their base-catalyzed cyclization to 5-carboxy-2(1H)-pyrimidone derivatives VIa - VIc and 5-acyluracils VIIa - VIIc.

  描述了3-脲基-2-氰基-2-丙烯酸酯的Ia - Id的E和Z异构体的制备，以及它们的碱催化异构化和环化到5-羧基胞嘧啶衍生物IIa - IIf和5-氰基尿嘧啶衍生物IIIa和IIIb。还描述了3-脲基-2-酰基-2-丙烯酸酯Va - Vd的制备及其碱催化环化到5-羧基-2(1H)-嘧啶酮衍生物VIa - VIc和5-酰基尿嘧啶VIIa - VIIc。