2-ethyl-1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene | 1037435-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-ethyl-1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene
• CAS: 1037435-90-7
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si₂
• 分子量: 288.535
• InChiKey: DTAGHFXBJNCPFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene 、 ethyl 3-[(aminocarbonyl)diazenyl]but-2-enoate 在 zinc(II) chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到5-(1-methoxycarbonyl-propyl)-2-methyl-1-ureido-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性氯化锌催化的1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的一锅“共轭加成/环化”反应，以多样性为导向，合成功能化的1-氨基吡咯

  摘要：

  通过便捷的一锅法，将易于获得的1,2-二氮杂1,3,3-丁二烯和1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）转化为以前未知的官能化的1-氨基吡咯和1-amino-4， 5,6,7-四氢吲哚。多米诺反应通过氯化锌催化的“共轭加成/环化”顺序进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800097

文献信息

• Regioselective synthesis of functionalized 3,5-diketoesters and 2,4-diketosulfones by uncatalyzed condensation of 1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with α,β-unsaturated acid chlorides and sulfonyl chlorides
  作者：Thomas Rahn、T. H. Tam Dang、Anke Spannenberg、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1039/b810151e

  日期：——

  of 1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with alpha,beta-unsaturated and functionalized acid chlorides afforded a variety of 3,5-diketoesters which are not readily available by other methods. The reaction of 1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene with sulfonyl chlorides allows a direct synthesis of 2,4-diketosulfones.

  1-甲氧基-1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯与α，β-不饱和和官能化的酰氯的反应提供了各种3，5-二酮酸酯，这些是其他方法不易获得的。1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与磺酰氯的反应可直接合成2,4-二酮砜。
• Experimental and Theoretical Study of the Keto-Enol Tautomerization of 3,5-Dioxopimelates
  作者：Silke Erfle、Stefanie Reim、Dirk Michalik、Haijun Jiao、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201100292

  日期：2011.8

  Substituted 3,5-dioxopimelic acid diesters, stable 1,3,5,7-tetracarbonyl derivatives, were prepared by condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with methyl malonyl chloride. The influence of the substituents and the solvent on the keto–enol tautomerization of these compounds was investigated by NMR spectroscopy. For the parent compound, the experimental findings were compared with

  取代的 3,5-二氧庚二酸二酯，稳定的 1,3,5,7-四羰基衍生物，通过 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与甲基丙二酰氯缩合制备。通过核磁共振光谱研究了取代基和溶剂对这些化合物的酮-烯醇互变异构化的影响。对于母体化合物，将实验结果与计算结果进行比较。
• Synthesis of 1-azaxanthones by condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-(cyano)benzopyrylium triflates and subsequent domino ‘retro-Michael/nitrile-addition/heterocyclization’ reaction
  作者：Muhammad A. Rashid、Nasir Rasool、Bettina Appel、Muhammad Adeel、Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.105

  日期：2008.5

  Functionalized 1-azaxanthones (5-oxo-5H-[1]-benzopyrano[2,3-b]pyridines) were prepared by TMSOTf-mediated condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-cyanochromones and subsequent base-mediated domino ‘retro-Michael/nitrile-addition/heterocyclization’ reaction.

  通过TMSOTf介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3的缩合反应制备功能化的1-azaxanthones（5-oxo-5 H- [1]-苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶）。 -氰基色酮和随后的碱基介导的多米诺骨牌“复古迈克尔/腈加成/杂环化”反应。
• Hetero-Diels–Alder reaction of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with arylsulfonylcyanides. Synthesis and antimicrobial activity of 4-hydroxy-2-(arylsulfonyl)pyridines
  作者：Ibrar Hussain、Mirza Arfan Yawer、Michael Lalk、Ulrike Lindequist、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.033

  日期：2008.12

  Hetero-Diels-Alder reactions of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with arylsulfonylcyanides afforded a variety of 4-hydroxy-2-(arylsulfonyl) pyridines. Several derivatives show antimicrobial activity against Gram-positive bacteria. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.