4-bromo-1-(tetramethylsilyl)-1H-imidazole | 898830-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-bromo-1-(tetramethylsilyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(trimethylsilanyl)-4-bromoimidazole；4-bromo-1-trimethylsilylimidazole；(4-Bromoimidazol-1-yl)-trimethylsilane
• CAS: 898830-80-3
• 化学式: C₆H₁₁BrN₂Si
• 分子量: 219.156
• InChiKey: KCABIZDCDCZCSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-(tetramethylsilyl)-1H-imidazole 、 2,3-二甲基苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以89.3%的产率得到(2,3-dimethylphenyl)(1H-imidazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一种制备盐酸右美托咪定的工艺方法

  摘要：

  本发明提供一种盐酸右美托咪定的合成方法，其特征在于本方法采用了2,3‑二甲基苯甲醛与（1‑（三甲基硅基）‑1H‑咪唑4‑基）溴化镁为起始物料反应合成盐酸右美托咪定，该方法采用了Dess‑Martin合成化合物III，使用Wittig试剂合成化合物IV，这大大的降低了反应的条件并且缩短了合成反应步骤。本发明所述工艺，操作简单，控制点温和，产品纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107857731A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-咪唑 、 六甲基二硅氮烷 反应 6.0h， 以95%的产率得到4-bromo-1-(tetramethylsilyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性糖基化：5-卤代咪唑α-核糖核苷的合成

  摘要：

  我们描述了新型5-卤代咪唑核糖核苷的合成，作为改性钴胺素的前体。受保护的核糖与甲硅烷基化的4（5）-卤代咪唑的区域和立体选择性糖基化产生5-卤代咪唑核糖核苷，主要呈α-构型（60-75％），而没有任何4-取代的咪唑核糖核苷。通过X射线晶体学和2D NMR光谱法确认了5-氟咪唑核糖核苷的结构。

  DOI：

  10.1021/jo060087s

文献信息

• Deprotection of α-imidazole/benzimidazole ribonucleosides by catalytic carbon tetrabromide initiated photolysis
  作者：Tilak Chandra、Kenneth L. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.180

  日期：2005.12

  Several protected benzimidazole and imidazole alpha-ribonucleosides were deprotected in excellent yield Lit ambient temperature using CBr4 initiated photolysis in methanol at ambient temperature. No selectivity was observed and both trityl and isopropylidene groups were deprotected Under the reaction conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regio- and Stereoselective Glycosylation:  Synthesis of 5-Haloimidazole α-Ribonucleosides
  作者：Tilak Chandra、Xiang Zou、Edward J. Valente、Kenneth L. Brown

  DOI：10.1021/jo060087s

  日期：2006.6.1

  We describe the synthesis of novel 5-haloimidazole ribonucleosides as precursors of modified cobalamins. A regio- and stereoselective glycosylation of protected ribose with silylated 4(5)-haloimidazoles produces 5-haloimidazole ribonucleosides predominantly in the α-configuration (60−75%) without any 4-substituted imidazole ribonucleoside. The structure of the 5-fluoroimidazole ribonucleoside was confirmed

  我们描述了新型5-卤代咪唑核糖核苷的合成，作为改性钴胺素的前体。受保护的核糖与甲硅烷基化的4（5）-卤代咪唑的区域和立体选择性糖基化产生5-卤代咪唑核糖核苷，主要呈α-构型（60-75％），而没有任何4-取代的咪唑核糖核苷。通过X射线晶体学和2D NMR光谱法确认了5-氟咪唑核糖核苷的结构。
• 一种制备盐酸右美托咪定的工艺方法
  申请人：江苏正大清江制药有限公司

  公开号：CN107857731A

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明提供一种盐酸右美托咪定的合成方法，其特征在于本方法采用了2,3‑二甲基苯甲醛与（1‑（三甲基硅基）‑1H‑咪唑4‑基）溴化镁为起始物料反应合成盐酸右美托咪定，该方法采用了Dess‑Martin合成化合物III，使用Wittig试剂合成化合物IV，这大大的降低了反应的条件并且缩短了合成反应步骤。本发明所述工艺，操作简单，控制点温和，产品纯度高，适合工业化生产。