(1-烯丙基-[3]哌啶基)-甲醇 | 131080-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (1-烯丙基-[3]哌啶基)-甲醇
• 英文名称: (1-Allyl-[3]piperidyl)-methanol
• 英文别名: R-(+)-N-Allyl-3-Piperidinomethanol；(1-Prop-2-enylpiperidin-3-yl)methanol
• CAS: 131080-21-2
• 化学式: C₉H₁₇NO
• mdl: MFCD16151753
• 分子量: 155.24
• InChiKey: ASOIWBHRLHPHSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-烯丙基-[3]哌啶基)-甲醇 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到3-哌啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Deprotection of Allylic Amines Catalyzed by Grubbs’ Carbene

  摘要：

  使用了市售的钌络合物（第一代格鲁布斯卡宾）首次通过不同于钯催化剂的试剂，用于烯丙胺（次级及三级）的选择性脱保护反应。值得注意的是，该催化体系在存在烯丙醚的情况下，指导反应向烯丙胺的选择性脱保护方向进行。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831211
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 (1-烯丙基-[3]哌啶基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Sandborn; Marvel, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of navelbine analogs
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US05220016A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  The invention is a de novo synthesis of the norcatharanthine moiety of navelbine. The synthesis includes condensing a Grignard reagent prepared from an amine-protected R(+)-piperidinyl methanol with an N-protected 2-methoxyoxalyl indole. The indole N-protecting group is removed to provide a 2-methoxyindole hydroxy ester which is coupled to vindoline. After removal of the amineprotecting group from the piperidinyl group, ring closure to the indole moiety provides dihydrodesethyl navelbine. Other derivatives and analogs of navelbine with potential clinical applications in cancer chemotherapy may be readily synthesized. The synthesis opens a route to a wide variety of navelbine modifications, including modifications at or near the tryptamine bridge.

  该发明是关于紫杉醇衍生物navelbine的新合成方法。该合成方法包括将一种由保护胺基的R(+)-哌啶甲醇制备的Grignard试剂与一种保护N的2-甲氧基草酰基吲哚缩合。去除吲哚N保护基，得到2-甲氧基吲哚羟酸酯，与vindoline偶联。去除哌啶基的保护胺基，环合到吲哚基，得到dihydrodesethyl navelbine。可轻松合成navelbine的其他衍生物和类似物，这些化合物在癌症化疗中具有潜在的临床应用。该合成方法开辟了一条通往各种navelbine改性的途径，包括在或接近色胺桥处的改性。
• REAGENT FOR MEASUREMENT OF CHOLINESTERASE ACTIVITY
  申请人：Kikuchi Tatsuya

  公开号：US20120107854A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  An N-alkylpiperidine methanethiol ester derivative represented by any one of the general formulae (1) to (4) or a salt thereof has been discovered. The N-alkylpiperidine methanethiol ester derivative or the salt thereof has specificity for acetylcholinesterase or butyrylcholinesterase and is useful as a reagent for measurement of cholinesterase activity by the Ellman method.

  发现了由一般式（1）至（4）中的任何一个所表示的N-烷基哌啶甲硫醇酯衍生物或其盐。该N-烷基哌啶甲硫醇酯衍生物或其盐具有对乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶的特异性，并可用作Ellman方法测量胆碱酯酶活性的试剂。
• Sandborn; Marvel, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 565
  作者：Sandborn、Marvel

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective Deprotection of Allylic Amines Catalyzed by Grubbs’ Carbene
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、José Alonso、Amparo Luna

  DOI：10.1055/s-2004-831211

  日期：——

  A commercially available ruthenium complex (first generation Grubbs’ carbene) was used for the catalytic deprotection of allylic amines (secondary as well as tertiary), by using for the first time reagents different from palladium catalysts. Interestingly, the catalytic system directs the reaction toward the selective deprotection of allylamines in the presence of allylic ethers.

  使用了市售的钌络合物（第一代格鲁布斯卡宾）首次通过不同于钯催化剂的试剂，用于烯丙胺（次级及三级）的选择性脱保护反应。值得注意的是，该催化体系在存在烯丙醚的情况下，指导反应向烯丙胺的选择性脱保护方向进行。