3-(3-benzylureido)thiophene-2-carboxylic acid | 1254587-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-(3-benzylureido)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(benzylcarbamoylamino)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1254587-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: KLYCXGDOZPIWQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-benzyl-N-(2,2-diethoxyethyl)propanamide 、 3-(3-benzylureido)thiophene-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以54%的产率得到(S)-N-(1-(benzyl(2,2-diethoxyethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-3-(3-benzylureido)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA HELIX MIMETICS AND METHODS RELATING THERETO
  [FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  α-螺旋拟态结构和由式(I)代表的化合物，其中一般公式和每个符号的定义如规范中所定义，相关的化学库以及相关方法被披露。还披露了这些化合物在治疗医疗状况（例如癌症疾病、纤维化疾病）中的应用，以及包含这些拟态体的药物组成。

  公开号：

  WO2010128685A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸 、 异氰酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(3-benzylureido)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA HELIX MIMETICS AND METHODS RELATING THERETO
  [FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  α-螺旋拟态结构和由式(I)代表的化合物，其中一般公式和每个符号的定义如规范中所定义，相关的化学库以及相关方法被披露。还披露了这些化合物在治疗医疗状况（例如癌症疾病、纤维化疾病）中的应用，以及包含这些拟态体的药物组成。

  公开号：

  WO2010128685A1

文献信息

• [EN] THIOPHENE AMIDE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF CANCERS<br/>[FR] COMPOSES D'AMIDE THIOPHENIQUE DESTINES A ETRE UTILISES DANS LE TRAITEMENT OU LA PROPHYLAXIE DU CANCER
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2006040569A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention provides the use of a compound for the manufacture of a medicament for the prophylaxis or treatment of a cancer or a para-neoplastic effect associated with a cancer, the para-neoplastic effect being other than cachexia, and the compound being a compound of the formula (I), or a salt, solvate or N-oxide thereof, wherein: R1 and R2 are the same or different and each is selected from hydrogen, C1-4 hydrocarbyl, halogen and cyano; X is selected from C=O, C=S, C(=O)NH, C(=S)NH, C(=O)O, C(=O)S, C(=S)O and C(=S)S; R3 is an aryl or heteroaryl group of 5 to 12 ring members optionally substituted by one or more substituent groups R7 wherein R7 is as defined in the claims; R4 is a group YR5 or a group R6; Y is NH, O or S; R5 is selected from (a) optionally substituted carbocyclic and heterocyclic groups having from 3 to 12 ring members; and (b) optionally substituted C1-8 hydrocarbyl 20 groups; and R6 is an optionally substituted heterocyclic group having from 4 to 12 ring members and containing at least one ring nitrogen atom through which R6 is linked to the adjacent carbonyl group.

  该发明提供了一种化合物的用途，用于制造用于预防或治疗癌症或与癌症相关的癌前病变效应的药物，其中癌前病变效应不包括虚弱症，该化合物为式(I)的化合物，或其盐、溶剂合物或N-氧化物，其中：R1和R2相同或不同，每个均选自氢、C1-4烃基、卤素和氰基；X选自C=O、C=S、C(=O)NH、C(=S)NH、C(=O)O、C(=O)S、C(=S)O和C(=S)S；R3为含有5至12个环成员的芳基或杂芳基，可以选择地被一个或多个取代基R7取代，其中R7如索引中定义；R4为一个基团YR5或一个基团R6；Y为NH、O或S；R5选自(a)从3到12个环成员的可选择取代的碳环和杂环基团；以及(b)可选择取代的C1-8烃基基团；R6为一个含有从4到12个环成员的可选择取代的杂环基团，并且至少包含一个环氮原子，通过该环氮原子，R6与相邻的酰基基团连接。
• ALPHA HELIX MIMETICS AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：Odagami Takenao

  公开号：US20120088770A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Alpha-helix mimetic structures and compounds represented by the formula (I) wherein the general formula and the definition of each symbol are as defined in the specification, a chemical library relating thereto, and methods relating thereto, are disclosed. Applications of these compounds in the treatment of medical conditions, e.g., cancer diseases, fibrotic diseases, and pharmaceutical compositions comprising the mimetics are further disclosed.

  本文披露了代表公式(I)的α-螺旋类似物结构和化合物，其中一般公式和每个符号的定义如规范所定义，以及与之相关的化学库和方法。此外，还披露了这些化合物在治疗医疗状况（例如癌症疾病、纤维化疾病）方面的应用，以及包括类似物的制药组合物。
• Alpha helix mimetics and methods relating thereto
  申请人：Odagami Takenao

  公开号：US09040531B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  Alpha-helix mimetic structures and compounds represented by the formula (I) wherein the general formula and the definition of each symbol are as defined in the specification, a chemical library relating thereto, and methods relating thereto, are disclosed. Applications of these compounds in the treatment of medical conditions, e.g., cancer diseases, fibrotic diseases, and pharmaceutical compositions comprising the mimetics are further disclosed.

  本文披露了代表公式（I）的α-螺旋类似物结构和化合物，其中通式和每个符号的定义如规范中所定义，以及与之相关的化学库和方法。还披露了这些化合物在治疗医学状况（如癌症疾病、纤维化疾病）中的应用，以及包含类似物的制药组合物。
• US9040531B2
  申请人：——

  公开号：US9040531B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• [EN] ALPHA HELIX MIMETICS AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：PRISM BIOLAB CORP

  公开号：WO2010128685A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Alpha-helix mimetic structures and compounds represented by the formula (I) wherein the general formula and the definition of each symbol are as defined in the specification, a chemical library relating thereto, and methods relating thereto, are disclosed. Applications of these compounds in the treatment of medical conditions, e.g., cancer diseases, fibrotic diseases, and pharmaceutical compositions comprising the mimetics are further disclosed.

  α-螺旋拟态结构和由式(I)代表的化合物，其中一般公式和每个符号的定义如规范中所定义，相关的化学库以及相关方法被披露。还披露了这些化合物在治疗医疗状况（例如癌症疾病、纤维化疾病）中的应用，以及包含这些拟态体的药物组成。