1-(1R,5S/1S,5R)-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(1R,5S/1S,5R)-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1S,5R/1R,5S)-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane；(1S,5R)-1-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 化学式: C₁₂H₁₁F₄N
• 分子量: 245.22
• InChiKey: JQJMJLVVAWJJQF-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-氯丙基)硫基]-4-甲基-5-(4-甲基-1,3-恶唑-5-基)-4H-1,2,4-三唑 、 1-(1R,5S/1S,5R)-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (1R,5S/1S,5R)-1-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(3-{[4-methyl-5-(4-methyl-1,3-oxazol-5-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]thio}propyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑基氮杂双环[3.1.0]己烷：一系列新的有效和选择性的多巴胺D 3受体拮抗剂

  摘要：

  最近发现了新的强效和选择性多巴胺（DA）D 3受体拮抗剂，这种药物可以在一系列成瘾的临床前动物模型中表征DA D 3受体。本文报道了一系列新的1,2,4-三唑-3-基-氮杂双环[3.1.0]己烷，其成员对DA D 3受体显示出高亲和力和选择性，并具有出色的药代动力学特征。该系列衍生物的成员显示出良好的口服生物利用度和脑渗透性，并且对DA D 3的体外亲和力和选择性非常高受体，以及在该受体上具有高的体外拮抗作用。该系列的几个成员还显着减弱了条件位置偏爱（CPP）对尼古丁和可卡因的表达。

  DOI：

  10.1021/jm901319p