N2-isobutyryl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(azidomethyl)guanosine | 1203913-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N2-isobutyryl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(azidomethyl)guanosine
• CAS: 1203913-88-5
• 化学式: C₃₆H₃₈N₈O₈
• 分子量: 710.747
• InChiKey: WJYZONBJYKRCOE-WIFIACMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  207.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-isobutyryl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(azidomethyl)guanosine 、 triethylammonium (4-chlorophenyl)-(1-oxido-4-methoxy-2-picolyl)phosphate 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于叠氮基的2'-O-保护基团通过快速磷酸三酯法合成RNA。

  摘要：

  据报道作为2'-OH保护基的叠氮基甲基和2-（叠氮基甲基）苯甲酰基通过使用O-亲核分子内催化的磷酸三酯固相方法制备寡核糖核苷酸。开发了相应单体合成子的合成方法，并研究了在合成带有链的不同RNA片段时2'-O-叠氮甲基和2'-O-2-（叠氮甲基）苯甲酰基的应用有效性。 15-22个核苷酸的长度。发现叠氮甲基对于有效合成寡核糖核苷酸是更优选的。在去除2'-O-叠氮基甲基之前和之后，检查RNA对它们的互补寡核苷酸的杂交特性。

  DOI：

  10.1080/15257770903170286
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 2'-O-azidomethyl-N2-isobutyrylguanosine 在 吡啶 作用下， 生成 N2-isobutyryl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(azidomethyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯法合成寡核糖核苷酸中的叠氮基甲基保护基

  摘要：

  基于分子内O-亲核催化下核苷酸间键形成的磷酸三酯方法，并利用叠氮基甲基保护核苷酸2'-羟基功能，开发了一种快速有效的寡核苷酸自动寡核苷酸合成方法，替代了磷酰胺

  DOI：

  10.1134/s1068162009020149

文献信息

• Characterization of G-Quadruplex/Hairpin Transitions of RNAs by¹⁹F NMR Spectroscopy
  作者：Lotta Granqvist、Pasi Virta

  DOI：10.1002/chem.201602898

  日期：2016.10.17

  (Qd/Hp) transitions in these RNA structures. For the synthesis of the CF3‐labeled RNAs, phosphoramidite building blocks of 2′‐O‐[(4‐CF3‐triazol‐1‐yl)methyl] nucleosides (cytidine, adenosine, and guanosine) were prepared and used as an integral part of the standard solid‐phase RNA synthesis. The obtained 19F NMR spectra supported the usual characterization data (obtained by UV‐ and CD‐melting profiles

  2'- O -[（4-三氟甲基-三唑-1-基）甲基]报告基已被整合到富含鸟苷的RNA模型中（包括已知的双稳态Qd / Hp RNA和人类病毒mRNA的两个富含G的区域蛋白（PrP），并应​​用于19 F NMR光谱表征这些RNA结构中可能存在的G-四链体/发夹（Qd / Hp）过渡。为了合成CF 3标记的RNA，制备了2'- O -[（4-CF 3-三唑-1-基）甲基]核苷（胞苷，腺苷和鸟苷）的亚磷酰胺结构单元，并用作标准固相RNA合成的组成部分。获得19F NMR光谱支持通常的表征数据（通过UV和CD熔解曲线以及亚氨基区域的1 H NMR光谱获得），并且还提供了有关Qd / Hp跃迁的更多详细信息。可以根据19 F NMR信号的强度和位移确定热变性和不同离子条件下二级结构物质（Qd，Hp）的摩尔分数。对于表现良好的Qd / Hp跃迁，可以提取热力学参数。