dibenzyl (4-hydroxybutyl) phosphate | 157547-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (4-hydroxybutyl) phosphate
• 英文别名: Dibenzyl 4-hydroxybutyl phosphate
• CAS: 157547-58-5
• 化学式: C₁₈H₂₃O₅P
• 分子量: 350.351
• InChiKey: CLVDSKPQMLZGIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (4-hydroxybutyl) phosphate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  PROTEIN AFFINITY TAG AND USES THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及同位素编码或非同位素编码的亲和标签，用于分析复杂样本中的特定靶分子，特别是用于蛋白质组样本的质谱分析。这些亲和标签具有以下一般公式X-SPACER-OPO3H2，其中X是能够与蛋白质、肽、DNA、脂质、糖和/或类固醇的功能基团反应的官能团或基团。这些磷酸亲和标签（“PTAG”）能够高效但可逆地与氧化金属如TiO2结合。由于这种特性，通过亲和色谱可以将标记样品分离出非标记样品分数。有机磷酸盐与金属氧化物的结合在多次使用酸性溶液洗涤以去除非特异性结合组分时仍然保持完好。还可以设想PTAG的情况，其中X被选择为能够结合蛋白质、肽、核酸分子、脂质、碳水化合物、类固醇等的官能团。

  公开号：

  US20140017797A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(Dibenzylphosphonooxy)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 以64.4 mg (Y: 92%)的产率得到dibenzyl (4-hydroxybutyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonooxy and carbonate derivatives of taxol

  摘要：

  本发明涉及新型紫杉醇衍生物，可用作抗肿瘤药物。本发明还提供了药物配方和使用本发明化合物治疗哺乳动物肿瘤的方法。

  公开号：

  US05272171A1

文献信息

• Direct mono-phosphorylation of 1,3-diols. A synthesis of FTY720-phosphate
  作者：Shuzo Takeda、Masao Chino、Masatoshi Kiuchi、Kunitomo Adachi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.127

  日期：2005.8

  A novel method for selective and direct phosphorylation of various 1,3-diols using silver(I) oxide, tetrabenzyl pyrophosphate (TBPP), and tetrahexylammonium iodide affording mono-phosphates was developed. We applied the present method to the synthesis of FTY720-phosphate.

  提出了一种使用氧化银（I），焦磷酸四苄基酯（TBPP）和碘化四己基碘化铵选择性和直接磷酸化各种1,3-二醇的方法，从而提供了单磷酸酯。我们将本方法应用于FTY720-磷酸酯的合成。
• Benzoate derivatives of taxol
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0569281A1

  公开（公告）日：1993-11-10

  This invention relates to a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which    R² is a radical of the formula or    in which Ra and Rb are independently hydrogen or C₁₋₆ alkyl, said C₁₋₆ alkyl being optionally substituted with hydroxy, phosphono, phosphonooxy, carboxy or di(C₁₋₆alkyl)amino; or NRaRb together represents a radical of the formula in which y is one to three, and Ra is as defined above; Rp and Rr are independently same or different C₁₋₆ alkyl;    R¹ is hydrogen or a radical Z of the formula or    in which    Q is -(CH₂)f-, optionally substituted with one to six same or different C₁₋₆ alkyl or C₃₋₆ cycloalkyl, or a carbon atom of said -(CH₂)f- radical may also be a part of C₃₋₆ cycloalkylidene;    R³ and R⁴ are independently hydrogen or C₁₋₆ alkyl, or R³ and R⁴ taken together with the carbon atom to which they are attached form C₃₋₆ cycloalkylidene;    R⁵ is -OC(=O)R, -OP=O(OH)₂ or -CH₂OP=O(OH)₂, in which R is C₁₋₆ alkyl;    R⁶, R⁷, R⁸ and R⁹ are independently halogen, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy or hydrogen, but when R⁵ is -OC(=O)R, one of R⁶, R⁷, R⁸ or R⁹ is -OP=O(OH)₂; f is 2 to 6;    n is O, and m is 1 or 0 when R⁵ is -CH₂OP=O(OH)₂; and n is 1 or 0, and m is 1 when R⁵ is -OC(=O)R or -OP=O(OH)₂. Also provided by this invention are pharmaceutical formulations and a method for treating mammalian tumors with a compound of formula I.

  本发明涉及一种式 I 的化合物 或其药学上可接受的盐，其中 R² 是式中的一个基团 或 其中 Ra 和 Rb 独立地为氢或 C₁₋₆烷基，所述 C₁₋₆烷基可任选被羟基、膦酰基、膦酰氧基、羧基或二(C₁₋₆烷基)氨基取代；或 NRaRb 共同代表式中的一个自由基。 其中 y 为 1 至 3，Ra 如上定义；Rp 和 Rr 独立地为相同或不同的 C₁₋₆烷基； R¹ 是氢或式 Z 的基团 或 其中 Q 是-(CH₂)f-，可选择被一至六个相同或不同的 C₁₋₆ 烷基或 C₃₋₆ 环烷基取代，或者所述-(CH₂)f-基的一个碳原子也可以是 C₃₋₆ 环烷基亚基的一部分； R³ 和 R⁴ 独立地为氢或 C₁₋₆ 烷基，或 R³ 和 R⁴ 与它们所连接的碳原子一起形成 C₃₋₆ 亚环烷基； R⁵ 是 -OC(=O)R、-OP=O(OH)₂ 或 -CH₂OP=O(OH)₂，其中 R 是 C₁₋₆ 烷基； R⁶、R⁷、R⁸ 和 R𠞙 独立地为卤素、C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基或氢，但当 R⁵ 为 -OC(=O)R 时，R⁶、R⁷、R⁸ 或 R𠞙 中的一个为 -OP=O(OH)₂；f 为 2 至 6； 当 R⁵ 是 -CH₂OP=O(OH)₂ 时，n 是 O，m 是 1 或 0；当 R⁵ 是 -OC(=O)R 或 -OP=O(OH)₂ 时，n 是 1 或 0，m 是 1。 本发明还提供了用式 I 的化合物治疗哺乳动物肿瘤的药物制剂和方法。
• Prodrug Strategies to Improve the Solubility of the HCV NS5A Inhibitor Pibrentasvir (ABT-530)
  作者：John T. Randolph、Eric A. Voight、Stephen N. Greszler、Brice E. Uno、James N. Newton、Kenneth M. Gleason、DeAnne Stolarik、Cecilia Van Handel、Daniel A. J. Bow、David A. DeGoey

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00956

  日期：2020.10.8

  A research program to discover solubilizing prodrugs of the HCV NS5A inhibitor pibrentasvir (PIB) identified phosphomethyl analog 2 and trimethyl-lock (TML) prodrug 9. The prodrug moiety is attached to a benzimidazole nitrogen atom via an oxymethyl linkage to allow for rapid and complete release of the drug for absorption following phosphate removal by intestinal alkaline phosphatase. These prodrugs have good hydrolytic stability properties and improved solubility compared to PIB, both in aqueous buffer (pH 7) and FESSIF (pH 5). TML prodrug 9 provided superior in vivo performance, delivering high plasma concentrations of PIB in PK studies conducted in mice, dogs, and monkeys. The improved dissolution properties of these phosphate prodrugs provide them the potential to simplify drug dosage forms for PIB-containing HCV therapy.
• Selective phosphorylation of diols with a Lewis acid catalyst
  作者：Kyle A. Coppola、Joseph W. Testa、Emily E. Allen、Bianca R. Sculimbrene

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.047

  日期：2014.7

  We report a method for the Lewis acid catalyzed phosphorylation of dials with pyrophosphates. Titanium alkoxides were found to be effective catalysts in the selective mono-phosphorylation for a range of dials. Dials of varying chain lengths and substituents were screened, to study the factors that influence mono-versus di-phosphorylation. It was discovered that 2-alkyl-2-amino-1,3-propanediols can be selectively mono-phosphoiylated in up to 97% isolated yield. This structural core is mono-phosphorylated in numerous immunomodulating compounds including the FDA-approved drug, FTY720.[GRAPHICS](C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5272171A
  申请人：——

  公开号：US5272171A

  公开（公告）日：1993-12-21