Tri(propan-2-yl)silyl hex-5-ynoate | 139461-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tri(propan-2-yl)silyl hex-5-ynoate
• CAS: 139461-23-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: BTZKVZQDWLKGHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 Tri(propan-2-yl)silyl hex-5-ynoate 在 Schwartz's reagent 、 三氟化硼乙醚 、 (lithium)2(CN)(methyl)2cuprate 作用下， 生成 2-methyl-3-<6-(triisopropylsiloxy)-6-oxo-1-hexenyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation and use of vinylic lithiocyanocuprates containing an .omega.-electrophilic center

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00046a052

文献信息

• Direct and Stereospecific Synthesis of Allenes via Reduction of Propargylic Alcohols with Cp₂Zr(H)Cl
  作者：Xiaotao Pu、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja8035527

  日期：2008.8.1

  Allenes can be synthesized via the direct SN2' addition of hydride to propargylic alcohols. Previous examples of this approach, however, have involved harsh reaction conditions and have suffered from incomplete transfer of central chirality to axial chirality. Here we show that Cp2Zr(H)Cl can react with the zinc or magnesium alkoxides of propargylic alcohols to generate allenes in good yield and in

  可以通过氢化物与炔丙醇的直接 SN2' 加成来合成艾伦烯。然而，这种方法的先前例子涉及苛刻的反应条件，并且存在中心手性向轴手性不完全转移的问题。在这里，我们表明 Cp2Zr(H)Cl 可以与炔丙醇的锌或镁醇盐反应，以良好的收率和高光学纯度生成丙二烯。通过这种方法可以得到二烷基-、烷基-芳基-和二芳基-丙二烯。此外，该反应可以提供甲硅烷基取代的丙二烯、三取代的丙二烯和末端丙二烯。
• Three-Component Aldimine Addition−Cyclopropanation. An Efficient New Methodology for Amino Cyclopropane Synthesis
  作者：Peter Wipf、Christopher Kendall、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ja0157494

  日期：2001.5.1