3-isopropylglutarimide | 98426-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-isopropylglutarimide
• 英文别名: 4-isopropyl-piperidine-2,6-dione；4-Isopropyl-piperidin-2,6-dion；β-Isopropyl-glutarsaeureimid；2,6-Piperidinedione, 4-(1-methylethyl)-；4-propan-2-ylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 98426-20-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: RJWYDUDQAJWJEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  290.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylglutarimide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (RS)-3,4-dihydro-4-isopropyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  芳族醛和酮的[2 + 2]-光环加成成3,4-二氢-2-吡啶酮：区域选择性，非对映选择性和产物氧杂环丁烷的还原性开环。

  摘要：

  评估了3,4-二氢-2-吡啶酮[3,4-二氢吡啶-2（1H）-酮] 6作为立体选择性Paternò-Büchi反应中的烯烃组分的用途。母体化合物6a被证明是一种通用的合成构件，可与多种光激发的芳族羰基化合物（苯甲醛，二苯甲酮，苯乙酮，苯乙醛酸甲酯，3-新戊酰氧基苯甲醛）反应，具有很高的区域和非对映选择性（51-63％产率） 。产物可以进行氢解，为合成2-芳基甲基-3-哌啶子醇开辟了一条新的有效途径。作为实例，将氧杂环丁烷7a和8a氢解裂解，得到产物12（88％）和13（93％）。化合物6a通过两个氢键与手性内酰胺主体结合的能力被有利地用于区分其双键的对映体面。在-10℃下在甲苯中进行的手性醛15的光环加成中，记录了高的非对映选择性（＞ 90％de.56％收率）。立体选择性是由二氢吡啶酮6a与醛的1：1缔合产生的。发现4-取代的二氢吡啶酮6b-6d（R =甲基，异丙基，苯基）不太适合潜在地用

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4512::aid-chem4512>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基戊二酸 在 尿素 作用下， 反应 2.33h， 以65%的产率得到3-isopropylglutarimide
  参考文献：
  名称：

  芳族醛和酮的[2 + 2]-光环加成成3,4-二氢-2-吡啶酮：区域选择性，非对映选择性和产物氧杂环丁烷的还原性开环。

  摘要：

  评估了3,4-二氢-2-吡啶酮[3,4-二氢吡啶-2（1H）-酮] 6作为立体选择性Paternò-Büchi反应中的烯烃组分的用途。母体化合物6a被证明是一种通用的合成构件，可与多种光激发的芳族羰基化合物（苯甲醛，二苯甲酮，苯乙酮，苯乙醛酸甲酯，3-新戊酰氧基苯甲醛）反应，具有很高的区域和非对映选择性（51-63％产率） 。产物可以进行氢解，为合成2-芳基甲基-3-哌啶子醇开辟了一条新的有效途径。作为实例，将氧杂环丁烷7a和8a氢解裂解，得到产物12（88％）和13（93％）。化合物6a通过两个氢键与手性内酰胺主体结合的能力被有利地用于区分其双键的对映体面。在-10℃下在甲苯中进行的手性醛15的光环加成中，记录了高的非对映选择性（＞ 90％de.56％收率）。立体选择性是由二氢吡啶酮6a与醛的1：1缔合产生的。发现4-取代的二氢吡啶酮6b-6d（R =甲基，异丙基，苯基）不太适合潜在地用

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4512::aid-chem4512>3.0.co;2-h

文献信息

• Resorcinol derivatives
  申请人：Sutter West Bay Hospitals

  公开号：US10202322B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The disclosure relates to cannabinoid derivative compounds, pharmaceutical compositions made thereof, and methods for treating various diseases and disorders including cancer.

  本公开涉及大麻素衍生物化合物、由其制成的药物组合物以及治疗包括癌症在内的各种疾病和失调的方法。
• Howles; Thorpe; Udall, Journal of the Chemical Society, 1900, vol. 77, p. 944
  作者：Howles、Thorpe、Udall

  DOI：——

  日期：——
• RESORCINOL DERIVATIVES
  申请人：Sutter West Bay Hospitals

  公开号：US20180170846A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The disclosure relates to cannabinoid derivative compounds, pharmaceutical compositions made thereof, and methods for treating various diseases and disorders including cancer.
• Howles; Thorpe, Chemical News and Journal of Industrial Science, 1899, vol. 79, p. 223
  作者：Howles、Thorpe

  DOI：——

  日期：——
• The [2+2]-Photocycloaddition of Aromatic Aldehydes and Ketones to 3,4-Dihydro-2-pyridones: Regioselectivity, Diastereoselectivity, and Reductive Ring Opening of the Product Oxetanes
  作者：Thorsten Bach、Hermann Bergmann、Harm Brummerhop、Warren Lewis、Klaus Harms

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4512::aid-chem4512>3.0.co;2-h

  日期：2001.10.15

  4-Dihydro-2-pyridones [3,4-Dihydropyridin-2(1H)-ones] 6 were evaluated with respect to their use as alkene components in stereoselective Paternò-Büchi reactions. The parent compound 6a was shown to be a versatile synthetic building block that reacted with various photoexcited aromatic carbonyl compounds (benzaldehyde, benzophenone, acetophenone, methyl phenylglyoxylate, 3-pivaloyloxybenzaldehyde) with

  评估了3,4-二氢-2-吡啶酮[3,4-二氢吡啶-2（1H）-酮] 6作为立体选择性Paternò-Büchi反应中的烯烃组分的用途。母体化合物6a被证明是一种通用的合成构件，可与多种光激发的芳族羰基化合物（苯甲醛，二苯甲酮，苯乙酮，苯乙醛酸甲酯，3-新戊酰氧基苯甲醛）反应，具有很高的区域和非对映选择性（51-63％产率） 。产物可以进行氢解，为合成2-芳基甲基-3-哌啶子醇开辟了一条新的有效途径。作为实例，将氧杂环丁烷7a和8a氢解裂解，得到产物12（88％）和13（93％）。化合物6a通过两个氢键与手性内酰胺主体结合的能力被有利地用于区分其双键的对映体面。在-10℃下在甲苯中进行的手性醛15的光环加成中，记录了高的非对映选择性（＞ 90％de.56％收率）。立体选择性是由二氢吡啶酮6a与醛的1：1缔合产生的。发现4-取代的二氢吡啶酮6b-6d（R =甲基，异丙基，苯基）不太适合潜在地用