2-[(dimethylamino)methylene]-5-methyl-cyclopentanone | 107046-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: 2-[(dimethylamino)methylene]-5-methyl-cyclopentanone
• 英文别名: 2-[(Dimethylamino)methylidene]-5-methylcyclopentan-1-one；2-(dimethylaminomethylidene)-5-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 107046-64-0
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: DEPXPBOHIZMRBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(dimethylamino)methylene]-5-methyl-cyclopentanone 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopentapyrazol-3-yl-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基吡唑的选择性环N保护

  摘要：

  据报道，有两种简单的方法可以高收率地选择性保护氨基吡唑的N环为叔丁氧基氨基甲酸酯（Boc）。可以使用一锅法（方法B）引入其他几个保护基（Cbz，Bn，SEM）。所述Ñ -Boc保护的氨基吡唑在环外NH酰化2组，并随后脱保护，得到相应的3- acylaminopyrazoles高收率。该方法适用于3-酰基氨基吡唑的快速平行合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00988-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以70%的产率得到2-[(dimethylamino)methylene]-5-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  氨基吡唑的选择性环N保护

  摘要：

  据报道，有两种简单的方法可以高收率地选择性保护氨基吡唑的N环为叔丁氧基氨基甲酸酯（Boc）。可以使用一锅法（方法B）引入其他几个保护基（Cbz，Bn，SEM）。所述Ñ -Boc保护的氨基吡唑在环外NH酰化2组，并随后脱保护，得到相应的3- acylaminopyrazoles高收率。该方法适用于3-酰基氨基吡唑的快速平行合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00988-2

文献信息

• The synthesis of mannich bases from ketones and esters via enaminones.
  作者：Paul Francis Schuda、Cynthia B. Ebner、Tina M. Morgan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84586-4

  日期：1986.1

  The reactions of a series of activated methylene compounds with amide acetals to form high yields of enaminones is described. Further conversion to the Mannich Bases via reduction with lithium aluminum hydride is also covered.

  描述了一系列活化的亚甲基化合物与酰胺缩醛的反应以形成高产率的烯胺酮。还涵盖了通过用氢化锂铝还原而进一步转化为曼尼希碱的方法。