1-adamantyl tert-butyldimethylsilyl ether | 76358-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-adamantyl tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: 1-Adamantyloxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 76358-85-5
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: VNWAFSLEYBDCML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  289.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 2,5-bis(perfluorohexyl)-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  氟苯醌的合成，性质及其在甲硅烷基醚的脱保护中的应用†

  摘要：

  制备具有三氟甲基，全氟丁基和全氟己基的1，4-苯醌衍生物，并将其用于甲硅烷基醚的脱保护。通过测量氟与有机溶剂之间的分配系数来检查这些化合物的氟特性。苯醌衍生物显示出显着的氟特征，表明它们可以使用氟/有机双相体系从反应混合物中回收。通过循环伏安法估计氟苯醌的氧化能力，发现这些化合物是强氧化剂。氟苯醌用于甲硅烷基醚的氧化脱甲硅烷基化反应，以高收率提供脱保护的醇。此外，

  DOI：

  10.1039/c4ob00783b
• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-adamantyl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Anilinosilanes/TBAF Catalyst: Mild and Powerful Agent for the Silylation of Sterically Hindered Alcohols

  摘要：

  我们开发了一种高效的方法，用于使用氨基硅烷和四丁基氟化铵（TBAF）催化剂对醇进行硅烷化，在温和条件下，顺利将TMS、TES和TBS基团引入硅烷化抗性阻碍醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872098

文献信息

• EFFICIENT AND CHEMOSELECTIVE PROTECTION OF ALCOHOLS AND PHENOLS WITH <i>Tert</i>-BUTYLDIMETHYLCHLOROSILANE (TBDMCS) UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Habib Firouzabadi、Shahrad Etemadi、Babak Karimi、Ali Asghar Jarrahpour

  DOI：10.1080/10426509808045483

  日期：1998.12.1

  primary and secondary alcohols and phenols can be converted efficiently to their corresponding TBDMS ethers using TBDMCS/imidazole under solvent-free conditions. Elimination of DMF, accompanied with an easy non-aqueous work-up and a high rate enhancement of the reaction are worthy to be mentioned for the presented method. The reactions show absolute chemoselectivity for the protection of primary in the

  摘要 在无溶剂条件下，使用 TBDMCS/咪唑可以将各种类型的伯醇和仲醇和酚有效地转化为其相应的 TBDMS 醚。DMF 的消除，伴随着简单的非水后处理和反应的高速率提高，对于所提出的方法值得一提。该反应在仲醇存在下显示出对伯保护的绝对化学选择性。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Alkynylation and Allylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Lei Liang、Ge Guo、Chen Li、Song-Lin Wang、Yue-Hui Wang、Hai-Ming Guo、Hong-Ying Niu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03298

  日期：2021.11.5

  We describe Cu-catalyzed intermolecular alkynylation and allylation of unactivated C(sp3)–H bonds with singly occupied molecular orbital-philes (SOMO-philes) via hydrogen atom transfer (HAT). Employing N-fluoro-sulfonamide as a HAT reagent, a set of substituted alkene and alkyne compounds were synthesized in high yields with good regioselectivity and functional-group compatibility. Late-stage functionalization

  我们描述了铜催化的分子间炔基化和未活化的 C(sp 3 )-H 键通过氢原子转移 (HAT) 与单占据分子轨道亲 (SOMO-philes) 的烯丙基化。采用N-氟磺酰胺作为HAT试剂，以高收率合成了一组取代的烯烃和炔烃化合物，具有良好的区域选择性和官能团相容性。还展示了天然产物和药物分子的后期功能化。
• Silyl halides from (phenylseleno)silanes. Reaction with oxiranes and alcohols to give hydrolytically stable silyl ethers
  作者：Michael R. Detty、Mark D. Seidler

  DOI：10.1021/jo00320a012

  日期：1981.3
• A high loading sulfonic acid-functionalized ordered nanoporous silica as an efficient and recyclable catalyst for chemoselective deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers
  作者：Babak Karimi、Daryoush Zareyee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.100

  日期：2005.7

  A high loading sulfonic acid-functionalized ordered nanoporous silica efficiently catalyzes the deprotection of a variety of alcoholic TBDMS (tert-butyldimethylsilyl)ethers in methanol. The catalyst shows high thermal stability (up to 240 degrees C) and can be recovered and reused for at least seven reaction cycles without loss of reactivity. This method can be used to deprotect TBDMS ethers of alcohols in the presence of TBDMS ethers of phenols. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-Iodosuccinimide (NIS) as a mild and highly chemoselective catalyst for deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers
  作者：Babak Karimi、Asghar Zamani、Daryoush Zareyee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.157

  日期：2004.11

  A variety of alcoholic TBDMS (t-butyldimethylsilyl) ethers are easily removed in excellent yields by treatment with a catalytic amount of N-iodosuccinimide (NIS, 5mol%) in methanol. This method is able to deprotect TBDMS ethers of alcohols in the presence of TBDMS ethers of phenols. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.