7-methyl-N-[(2S)-1-piperazin-1-ylpropan-2-yl]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine | 1058026-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 7-methyl-N-[(2S)-1-piperazin-1-ylpropan-2-yl]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: (S)-7-methyl-N-(1-(piperazin-1-yl)propan-2-yl)-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1058026-36-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅S
• 分子量: 291.42
• InChiKey: JWVVMRHOSAXKQL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-N-[(2S)-1-piperazin-1-ylpropan-2-yl]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine 、 3,4-二氯苯甲酸 在 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26 %的产率得到(S)-(3,4-dichlorophenyl)(4-(2-((7-methylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)amino)propyl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent, Selective, and Orally Bioavailable Tool Compound for Probing the Role of Lysophosphatidic Acid Type 2 Receptor Antagonists in Fibrotic Disorders

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02087
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(2S)-2-({7-methylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl}amino)propyl]piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98 %的产率得到7-methyl-N-[(2S)-1-piperazin-1-ylpropan-2-yl]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent, Selective, and Orally Bioavailable Tool Compound for Probing the Role of Lysophosphatidic Acid Type 2 Receptor Antagonists in Fibrotic Disorders

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02087

文献信息

• [EN] THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS LPA RECEPTOR 2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 2 DE LPA
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2021116257A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention relates to a compounds of general formula (I) inhibiting lysophosphatidic acid receptor 2 (LPA2), particularly the invention relates to compounds that are thienopyrimidine derivatives, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof. The compounds of the invention may be useful in the treatment of diseases or conditions associated with a dysregulation of LPA receptors, in particular fibrosis.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，抑制溶酶磷脂酸受体2（LPA2），特别是涉及硫代嘧啶衍生物的化合物，制备这种化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物以及其治疗用途。本发明的化合物可能在治疗与LPA受体失调相关的疾病或症状，特别是纤维化方面具有用处。
• Discovery of potent LPA2 (EDG4) antagonists as potential anticancer agents
  作者：Hilary P. Beck、Todd Kohn、Steven Rubenstein、Christine Hedberg、Ralf Schwandner、Kerstin Hasslinger、Kang Dai、Cong Li、Lingming Liang、Holger Wesche、Brendon Frank、Songhzu An、Dineli Wickramasinghe、Juan Jaen、Julio Medina、Randall Hungate、Wang Shen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.024

  日期：2008.2

  The LPA(2) protein is overexpressed in many tumor cells. We report the optimization of a series of LPA(2) antagonists using calcium mobilization assay (aequorin assay) that led to the discovery of the first reported inhibitors selective for LPA(2). Key compounds were evaluated in vitro for inhibition of LPA(2) mediated Erk activation and proliferation of HCT-116 cells. These compounds could be used to evaluate the benefits of LPA(2) inhibition both in vitro and in vivo. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.