4-methyl-N-[(1R,2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(3-trityloxypropyl)amino]cyclohexyl]-N-(3-trityloxypropyl)benzenesulfonamide | 852043-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(1R,2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(3-trityloxypropyl)amino]cyclohexyl]-N-(3-trityloxypropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 852043-14-2
• 化学式: C₆₄H₆₆N₂O₆S₂
• 分子量: 1023.37
• InChiKey: JCHSZDMBELOGPS-VOVXCRLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(1R,2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(3-trityloxypropyl)amino]cyclohexyl]-N-(3-trityloxypropyl)benzenesulfonamide 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,R)-N,N'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis-<3-(p-toluenesulphonylamino)propyl methanesulphonate>
  参考文献：
  名称：

  溶剂调节保护基团辅助的反式环己烷-1,2-双（磺酰胺）的构象偏向选择性烷基化：在大型光学活性聚氮杂大环的合成中的应用

  摘要：

  已经详细研究了 (R,R)-环己烷-1,2-双(磺酰胺) 与三苯甲基溴烷基醚的选择性烷基化。单烷基化化合物或二烷基化化合物的主要形成显然取决于保护基团和反应溶剂的正确组合。一项详尽的研究表明，这种影响可以通过单烷基化化合物的构象偏好来合理解释，这也取决于反应介质、疏溶剂效应和弱分子内相互作用。通过 NOE 测量进行的结构分析表明，所有测试实例的溶液中都存在折叠构象。Monte Carlo 构象搜索支持该提议，显示折叠物种的分数与对单烷基化的选择性之间具有非常好的相关性。最后，调整反应条件，导致单烷基化合成中间体的延伸或折叠构象，被用于有效合成大型旋光多氮杂大环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600234
• 作为产物：
  描述：

  3-O-tritylpropyl bromide 、 (1R,2R)-(+)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 在 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到4-methyl-N-[(1R,2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(3-trityloxypropyl)amino]cyclohexyl]-N-(3-trityloxypropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  溶剂调节保护基团辅助的反式环己烷-1,2-双（磺酰胺）的构象偏向选择性烷基化：在大型光学活性聚氮杂大环的合成中的应用

  摘要：

  已经详细研究了 (R,R)-环己烷-1,2-双(磺酰胺) 与三苯甲基溴烷基醚的选择性烷基化。单烷基化化合物或二烷基化化合物的主要形成显然取决于保护基团和反应溶剂的正确组合。一项详尽的研究表明，这种影响可以通过单烷基化化合物的构象偏好来合理解释，这也取决于反应介质、疏溶剂效应和弱分子内相互作用。通过 NOE 测量进行的结构分析表明，所有测试实例的溶液中都存在折叠构象。Monte Carlo 构象搜索支持该提议，显示折叠物种的分数与对单烷基化的选择性之间具有非常好的相关性。最后，调整反应条件，导致单烷基化合成中间体的延伸或折叠构象，被用于有效合成大型旋光多氮杂大环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600234

文献信息

• Solvent dependent selective alkylation of a bis(sulfonamide) for the synthesis of a DNA-binding chiral polyamine
  作者：Carmen Peña、Ignacio Alfonso、Nicolas H. Voelcker、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.141

  日期：2005.4

  A new optically active linear polyamine has been efficiently prepared and its DNA binding abilities studied by UV melting experiments. The key step for this synthesis was the selective monoalkylation of the corresponding bis(sulfonamide). Thus, it is possible to obtain mono or dialkylated compounds by simply changing the reaction conditions. These results are explained in terms of conformational preferences and solvophobic effects. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.