dimethyl (1S,4S,6S)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate | 120442-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: dimethyl (1S,4S,6S)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate
• CAS: 120442-17-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: VCNNKUIDIGDQQM-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-pyridin-1-ium-1-yloxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate;bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 dimethyl (1S,4S,6S)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cycloaddition of N-glycopyranosyl 1,2-dihydropyridines with methyl acrylate.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88898-x

文献信息

• An efficient synthesis of chiral isoquinuclidines by Diels–Alder reaction using Lewis acid catalyst
  作者：Masafumi Hirama、Yuji Kato、Chigusa Seki、Hiroto Nakano、Mitsuhiro Takeshita、Noriko Oshikiri、Masahiko Iyoda、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.026

  日期：2010.9

  The Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine derivatives (1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 1 or 1-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 4) with N-acryloyl (1S)-2,10-camphorsultam (1S)-2 or N-acryloyl (1R)-2,10-camphorsultam (1R)-2} in the presence of Lewis acid, such as titanium tetrachloride, zirconium tetrachloride, and hafnium tetrachloride afforded the endo-cycloaddition product, 2-azabicyclo[2

  1,2-二氢吡啶衍生物（1-苯氧羰基-1,2-二氢吡啶1或1-甲氧羰基-1,2-二氢吡啶4）与N-丙烯酰基（1 S）-2,10-樟脑嘧啶的Diels-Alder反应（ 1个小号） - 2 或ñ -丙烯酰基（1 - [R）-2,10-樟脑磺（1 - [R ）- 2 }中的路易斯酸，如四氯化钛，四氯化锆和四氯化铪的存在，得到内型-环产物2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物，收率高，具有非对映选择性。的的绝对立体分配内-环产物（1个小号） -图5a从开始ñ -丙烯酰基（1个小号）-2,10-樟脑磺（1个小号） - 2已被确定为（1小号，4 - [R，7小号），反应机理是建议的。
• Synthesis of chiral isoquinuclidines and determination of their absolute configuration
  作者：M. Mehmandoust、C. Marazano、R. Singh、B. Gillet、M. Césario、J.-L. Fourrey、B.C. Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80512-2

  日期：1988.1

  A route to 1,2-dihydropyridines N1-substituted with chiral auxiliaries has been developed starting from commercially available chiral amines. Cycloaddition between these dihydropyridines and methyl acrylate gave, in moderate d.e., isoquinuclidines of good enantiomeric purity whose absolute configuration has been established.

  从可商购的手性胺开始，已经开发出被手性助剂N 1-取代的1，2-二氢吡啶的途径。这些二氢吡啶与丙烯酸甲酯之间的环加成反应，在中等程度的脱除中，已建立了具有良好对映体纯度的异喹核苷，其绝对构型已经确定。
• Asymmetric Cycloaddition of 1,2-Dihydropyridine Derivatives in the Presence of Lewis Acids
  作者：Masafumi Hirama、Yuji Kato、Chigusa Seki、Haruo Matsuyama、Noriko Oshikiri、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.2008.924

  日期：2008.9.5

  Asymmetric cycloaddition of 1-phenoxycarbonyl- (1) or 1-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine (2) with N-acryloyl-(1S)-2,10-camphorsultam (3) produced chiral isoquinuclidine 4a or 5a in good yields with excellent diastereoselectivity in the presence of a Lewis acid such as titanium tetrachloride, zirconium tetrachloride, or hafnium tetrachloride. The absolute stereochemistry assignment of endo-cycloaddition products 4a and 5a has been established to be 1S, 4R, and 7S.

  1-苯氧基羰基（1）或1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶（2）与N-丙烯酰基-(1S)-2,10-樟脑磺内酰胺（3）的不对称环加成反应在路易斯酸（如四氯化钛、四氯化锆或四氯化铪）存在下，以高收率生成具有优异对映选择性（diastereoselectivity）的手性异奎宁环4a或5a。内型环加成产物4a和5a的绝对立体化学结构被确定为1S、4R和7S。
• MEHMANDOUST, M.;MARAZANO, C.;SINGH, R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4423-4426
  作者：MEHMANDOUST, M.、MARAZANO, C.、SINGH, R.

  DOI：——

  日期：——