isopropyl 2-thiophenecarboxylate | 111160-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: isopropyl 2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: isopropyl 2-thienecarboxylate；isopropyl 2-thienoate；thiophene-2-carboxylic acid isopropyl ester；Thiophen-2-carbonsaeure-isopropylester；propan-2-yl thiophene-2-carboxylate
• CAS: 111160-47-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• mdl: MFCD21101251
• 分子量: 170.232
• InChiKey: SEGKNRQPCDUXAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-thiophenecarboxylate 生成 2-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  气相热解反应。部分4.1阿伦尼乌斯参数和哈米特σ 0在烷基吡啶基，-furyl-的气相冲销常量和thienylcarboxylate酯

  摘要：

  计算出600 K时，七个（杂）芳基羧酸异丙酯的气相热解反应的一级速率系数（10 5 K / s -1）为：苯甲酸酯为75.34，苯甲酸酯为100.0、70.46、94.03、65.58分别对于2-噻吩基-，3-噻吩基-，2-呋喃基，3-呋喃基，3-吡啶基-和4-吡啶基羧酸盐分别为100.9和120.2。相应的哈米特σ更换0的杂环基团的取代基常数是：0.53，-0.13，0.42，-0.26，分别为0.55和0.88。报告的σ Ø该常数与其他气相和溶液数据一致，并且在常规电子和结构效应方面都可以合理化。此外，描述了四种新的异丙基杂芳基羧酸酯的物理常数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88383-6
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 sodium isopropylate 以69%的产率得到isopropyl 2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  气相热解反应。部分4.1阿伦尼乌斯参数和哈米特σ 0在烷基吡啶基，-furyl-的气相冲销常量和thienylcarboxylate酯

  摘要：

  计算出600 K时，七个（杂）芳基羧酸异丙酯的气相热解反应的一级速率系数（10 5 K / s -1）为：苯甲酸酯为75.34，苯甲酸酯为100.0、70.46、94.03、65.58分别对于2-噻吩基-，3-噻吩基-，2-呋喃基，3-呋喃基，3-吡啶基-和4-吡啶基羧酸盐分别为100.9和120.2。相应的哈米特σ更换0的杂环基团的取代基常数是：0.53，-0.13，0.42，-0.26，分别为0.55和0.88。报告的σ Ø该常数与其他气相和溶液数据一致，并且在常规电子和结构效应方面都可以合理化。此外，描述了四种新的异丙基杂芳基羧酸酯的物理常数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88383-6

文献信息

• Practical in situ-generation of phosphinite ligands for palladium-catalyzed carbonylation of (hetero)aryl bromides forming esters
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7cc02828h

  日期：——

  An effective method for alkoxycarbonylation of (hetero)aryl bromides is developed in the presence of in situ-generated phosphinite ligands tBu2POR (R = nBu, nPr, Et or Me). For this purpose commercially available tBu2PCl was used as the pre-ligand in the presence of different alcohols. For the first time cross coupling reactions with two alcohols – one generating the ligand, the other used as substrate

  在原位生成的次膦酸酯配体t Bu 2 POR（R = n Bu，n Pr，Et或Me）存在下，开发了一种用于（杂）芳基溴的烷氧羰基化的有效方法。为此目的，在不同醇存在下，将可商购的t Bu 2 PC1用作预配体。首次开发了与两种醇的交叉偶联反应-一种生成配体，另一种用作底物。通过这种方法，可以以更有效的方式进行配体优化，并且可以以良好的产率和选择性获得所需的产物。
• Analysis of the Palladium-Catalyzed (Aromatic)C–H Bond Metalation–Deprotonation Mechanism Spanning the Entire Spectrum of Arenes
  作者：Serge I. Gorelsky、David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo202342q

  日期：2012.1.6

  intermediates and the analysis of bonding interactions in TS structures. The effects of remote C2 substituents on the reactivity of thiophenes were evaluated computationally and were corroborated experimentally with competition studies. We show that nucleophilicity of thiophenes, evaluated by Hammett σp parameters, correlates with each of the distortion–interaction parameters. In the final part of this manuscript

  通过协同的金属化-去质子化（CMD）途径对C–H键裂解步骤的全面理解对于进一步开发使用不同催化剂的交叉偶联反应非常重要。为了对各种对CMD过渡态（TS）的贡献进行定量分析，已对广泛的（杂）芳香族化合物中的C–H键断裂进行了畸变—相互作用分析。将所评估的（杂）芳烃分为不同类别，以使它们的反应性更容易理解，并量化不同芳烃取代基的活化特性。还介绍了针对不同类别的芳烃的C–H键断裂的CMD途径，包括前CMD中间体的形成以及TS结构中键相互作用的分析。通过计算评估了远程C2取代基对噻吩反应性的影响，并通过竞争研究在实验上得到了证实。我们证明了由Hammettσ评估的噻吩的亲核性p个参数，与每个变形相互作用参数相关。在本手稿的最后部分，我们设置了初始方程，可以帮助开发过渡金属催化剂催化的C–H键功能化的预测性指导原则。
• Synthesis of .alpha.-keto esters via palladium-catalyzed double carbonylation
  作者：Toshiyasu Sakakura、Hiroshi Yamashita、Toshiaki Kobayashi、Teruyuki Hayashi、Masato Tanaka

  DOI：10.1021/jo00235a017

  日期：1987.12
• Synthesis of 2-thiophenecarboxylic and 2,5-thiophenedicarboxylic acid esters via the reaction of thiophenes with the CCl4-ROH reagent in the presence of vanadium, iron, and molybdenum catalysts
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、A. R. Baiguzina、R. R. Mukminov、Yu. Yu. Mayakova、A. A. Smirnov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s0965544108060121

  日期：2008.11

  2-Thiophenecarboxylic and 2,5-thiohenedicarboxylic acid esters were synthesized via the reaction of thiophene with the CCl(4)-ROH-catalyst system, with a total yield of 44-85%. A possible reaction scheme includes the successive steps of alkylation of thiophene with carbon tetrachloride, leading to 2-trichloromethylthiophene, and alcoholysis of the product giving the corresponding 2-thiophenecarboxylate. The best catalysts for this reaction are VO(acac)(2), Fe(acac)(3), and Mo(CO)(6).
• Some Esters of 2-Thenoic Acid
  作者：Boris Weinstein

  DOI：10.1021/ja01629a127

  日期：1955.12