2-hydroxycarbonyl-ethylphosphonous acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 二羟基膦
• 英文名称: 2-hydroxycarbonyl-ethylphosphonous acid
• 英文别名: 3-carboxyethylphosphonous acid；3-Dihydroxyphosphanylpropanoic acid；3-dihydroxyphosphanylpropanoic acid
• 化学式: C₃H₇O₄P
• 分子量: 138.06
• InChiKey: GFWZLSUSJHVTDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxycarbonyl-ethylphosphonous acid 、 benzyl (4-oxobutyl)carbamate 在 乙酸酐 、 乙酰氯 作用下， 反应 1.5h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷羧酸酰胺烷基化中磷-碳键形成的机理

  摘要：

  与氨基甲酸酯形式的Kabachnik–Fields反应相比，亚磷酸丙酸的反应性比亚磷酸丙酯高。通过31 P NMR分析发现在乙酰氯/乙酸酐混合物中氢磷酸化合物的酰胺烷基化过程中原位产生的三配位磷化合物。提出了关于原位螺正膦生成的假设，以解释所研究反应中磷-碳键形成的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02259
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 次磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-hydroxycarbonyl-ethylphosphonous acid
  参考文献：
  名称：

  Alkylphosphonous acids, salts and esters, methods for the production thereof, and use of the same

  摘要：

  该发明涉及公式（I）A-P（═O）（OX）—H（I）的烷基膦酸、盐和酯，其中A为C2-C20烷基、C2-C20烷基烯或C8-C20取代的烷基芳基，X为H、烷基、芳基、烷基芳基、烯烃、取代烷基、芳基、烷基芳基、烯烃、铵基、一级、二级、三级、四级烷基和/或芳基铵基、碱金属、碱土金属、第三和第四主族元素、第二、第四和第八亚族元素或镧系元素的化合物。该发明还涉及制备方法以及所述化合物的用途。

  公开号：

  US08293938B2