cyclohexylmethyl phosphinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 二羟基膦
• 英文名称: cyclohexylmethyl phosphinic acid
• 英文别名: cyclohexylmethylphosphonous acid
• 化学式: C₇H₁₅O₂P
• 分子量: 162.169
• InChiKey: ZQZZJWIWNOCQPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylmethyl phosphinic acid 、 2-溴丙酸 生成 [Hydroxy(cyclohexylmethyl)phosphinyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for making phosphinic acid intermediates

  摘要：

  提供了一种制备磷酸酰胺前药中间体的方法，该方法有助于制备磷酸酰胺型血管紧张素转化酶抑制剂，其中包括将具有以下结构的膦酸或其酯的磷酸酰胺偶联物与以下结构的烷基化剂偶联的步骤：##STR1## 其中R为H或较低的烷基，R.sup.1为较低的烷基、芳香族、芳香族烷基、环烷基或环烷基烷基，Hal为Cl、Br或I，n为0或1，R.sup.2为H或较低的烷基，Z为H、较低的烷基、--CO.sub.2 R.sup.3（其中R.sup.3为H或较低的烷基）、##STR3##（其中R.sup.4为H、较低的烷基、芳香族或芳香族烷基）、--CN或##STR4##（其中R.sup.5和R.sup.6可以相同也可以不同，且选自H、较低的烷基、芳香族、芳香族-较低的烷基、环烷基或环烷基烷基，且R.sup.5和R.sup.6中至少有一个不为H，或R.sup.5和R.sup.6可以与N原子结合形成5、6或7元杂环环，该5、6或7元杂环含有N原子，可以或不可以含有CO.sub.2 R.sup.3基团，该5或6元杂环可以或不可以与芳香族环融合）。在硅基化剂的存在下进行上述步骤，形成具有以下结构的磷酸酰胺中间体：##STR5## 其中R、R.sup.1、R.sup.2、n和Z如上所定义。

  公开号：

  US04602092A1
• 作为产物：
  描述：

  diethoxymethyl(cyclohexylmethyl)phosphinic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 cyclohexylmethyl phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  P-subsituted propane-phosphinic acid compounds

  摘要：

  式I的化合物##STR1##中，R.sub.1为卤素，R.sub.1'为卤素或氢，R.sub.2和R.sub.2'表示氢或R.sub.1和R.sub.1'代表氢，R.sub.2为脂肪族或芳香基团，R.sub.2'为羟基或R.sub.2和R.sub.2'一起表示羰基，其中R表示具有2个或更多碳原子的脂肪族、环脂肪族、环脂肪族-脂肪族或芳基脂肪族基团，或者如果R.sub.1和R.sub.1'表示氢，则R.sub.2表示芳香基团，R.sub.2'为羟基，R表示甲基，它们的盐可用作脑功能增强剂、抗抑郁剂和/或抗焦虑剂。可以通过将任何基团R.sub.5替换为氢和/或将任何基团Z.sub.0转化为氨基来制备，其中R、R.sub.1、R.sub.1'、R.sub.2和R.sub.2'具有其先前的含义，Z表示受保护或潜在的氨基团Z.sub.0，R.sub.4表示氢或羟基保护基团R.sub.5，氨基作为R的组分和/或羟基R.sub.2'或羰基R.sub.2+R.sub.2'可能以暂时受保护的形式存在于式II的化合物中##STR2##。

  公开号：

  US05190934A1

文献信息

• P-substituted propane-phosphinic acid compounds
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0402312A2

  公开（公告）日：1990-12-12

  Compounds of the formula I wherein either R₁ is halogen, R₁′ is halogen or hydrogen and R₂ and R₂′ denote hydrogen or R₁ and R₁′ represent hydrogen, R₂ is an aliphatic or aromatic radical and R₂′ is hydroxy or R₂ and R₂′ together represent oxo, and wherein R denotes an aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic or araliphatic radical having 2 or more carbon atoms or, if R₁ and R₁′ denote hydrogen, R₂ represents an aromatic radical and R₂′ is hydroxy, R represents methyl, and their salts are useful as nootropics, antidepressants and/or anxiolytics. The can be manufacture by replacing any group R₅ by hydrogen and/or converting any group Z₀ into amino in a compound of formula II in which R, R₁, R₁′, R₂ and R₂′ have their previous significances, Z represents a protected or latent amino group Z₀ and R₄ denotes hydrogen or a hydroxy-protective group R₅, and wherein amino as a constituent of R and/or hydroxy R₂′ or oxo R₂ + R₂′ may be present in a temporarily protected form.

  式 I 的化合物 其中 R₁ 是卤素，R₁′ 是卤素或氢，R₂ 和 R₂′ 表示氢或 R₁ 和 R₁′ 表示氢、R₂ 是脂肪族或芳香族基，且 R₂′ 是羟基，或 R₂ 和 R₂′ 共同代表氧代，其中 R 表示脂肪族、如果 R₁ 和 R₁′ 表示氢、R₂ 表示芳香族基且 R₂′ 是羟基，则 R 表示甲基。在式 II 的化合物中，可以通过将任何基团 R₅ 替换为氢和/或将任何基团 Z₀ 转换为氨基来制造该化合物。 其中，R、R₁、R₁′、R₂和 R₂′ 具有它们以前的意义，Z 表示受保护或潜在的氨基 Z₀，R₄ 表示氢或羟基保护基团 R₅、其中氨基作为 R 和/或羟基 R₂′ 或氧代 R₂ + R₂′ 的组成成分，可以暂时受保护的形式存在。
• US4602092A
  申请人：——

  公开号：US4602092A

  公开（公告）日：1986-07-22
• US5190934A
  申请人：——

  公开号：US5190934A

  公开（公告）日：1993-03-02
• P-subsituted propane-phosphinic acid compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05190934A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  Compounds of the formula I ##STR1## wherein either R.sub.1 is halogen, R.sub.1 ' is halogen or hydrogen and R.sub.2 and R.sub.2 ' denote hydrogen or R.sub.1 and R.sub.1 ' represent hydrogen, R.sub.2 is an aliphatic or aromatic radical and R.sub.2 ' is hydroxy or R.sub.2 and R.sub.2 ' together represent oxo, and wherein R denotes an aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic or araliphatic radical having 2 or more carbon atoms or, if R.sub.1 and R.sub.1 ' denote hydrogen, R.sub.2 represents an aromatic radical and R.sub.2 ' is hydroxy, R represents methyl, and their salts are useful as nootropics, antidepressants and/or anxiolytics. The can be manufacture by replacing any group R.sub.5 by hydrogen and/or converting any group Z.sub.0 into amino in a compound of formula II ##STR2## in which R, R.sub.1, R.sub.1 ', R.sub.2 and R.sub.2 ' have their previous significances, Z represents a protected or latent amino group Z.sub.0 and R.sub.4 denotes hydrogen or a hyddroxy-protective group R.sub.5, and wherein amino as a constituent of R and/or hydroxy R.sub.2 ' or oxo R.sub.2 +R.sub.2 ' may be present in a temporarily protected form.

  式I的化合物##STR1##中，R.sub.1为卤素，R.sub.1'为卤素或氢，R.sub.2和R.sub.2'表示氢或R.sub.1和R.sub.1'代表氢，R.sub.2为脂肪族或芳香基团，R.sub.2'为羟基或R.sub.2和R.sub.2'一起表示羰基，其中R表示具有2个或更多碳原子的脂肪族、环脂肪族、环脂肪族-脂肪族或芳基脂肪族基团，或者如果R.sub.1和R.sub.1'表示氢，则R.sub.2表示芳香基团，R.sub.2'为羟基，R表示甲基，它们的盐可用作脑功能增强剂、抗抑郁剂和/或抗焦虑剂。可以通过将任何基团R.sub.5替换为氢和/或将任何基团Z.sub.0转化为氨基来制备，其中R、R.sub.1、R.sub.1'、R.sub.2和R.sub.2'具有其先前的含义，Z表示受保护或潜在的氨基团Z.sub.0，R.sub.4表示氢或羟基保护基团R.sub.5，氨基作为R的组分和/或羟基R.sub.2'或羰基R.sub.2+R.sub.2'可能以暂时受保护的形式存在于式II的化合物中##STR2##。
• Method for making phosphinic acid intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04602092A1

  公开（公告）日：1986-07-22

  A method is provided for preparing phosphinic acid prodrug intermediates which are useful in preparing phosphinic acid angiotensin-converting enzyme inhibitors which method includes the step of coupling a phosphonous acid or its ester of the structure ##STR1## wherein R is H or lower alkyl and R.sup.1 is lower alkyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, with an alkylating agent of the structure ##STR2## wherein Hal is Cl, Br or I, n is 0 or 1, R.sup.2 is H or lower alkyl, and Z is H, lower alkyl, --CO.sub.2 R.sup.3 (wherein R.sup.3 is H or lower alkyl), ##STR3## (wherein R.sup.4 is H, lower alkyl, aryl or arylalkyl), --CN, or ##STR4## (wherein R.sup.5 and R.sup.6 may be the same or different and are selected from the group consisting of H, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl and at least one of R.sup.5 and R.sup.6 is other than H, or R.sup.5 and R.sup.6 can be taken with the N-atom to form a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring which 5-, 6- or 7-membered N-containing ring may or may not contain a CO.sub.2 R.sup.3 group and which 5- or 6-membered N-containing ring may or may not be fused to an aryl ring), in the presence of a silylating agent, to form the phosphinic acid intermediate of the structure ##STR5## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, n and Z are as defined above.

  提供了一种制备磷酸酰胺前药中间体的方法，该方法有助于制备磷酸酰胺型血管紧张素转化酶抑制剂，其中包括将具有以下结构的膦酸或其酯的磷酸酰胺偶联物与以下结构的烷基化剂偶联的步骤：##STR1## 其中R为H或较低的烷基，R.sup.1为较低的烷基、芳香族、芳香族烷基、环烷基或环烷基烷基，Hal为Cl、Br或I，n为0或1，R.sup.2为H或较低的烷基，Z为H、较低的烷基、--CO.sub.2 R.sup.3（其中R.sup.3为H或较低的烷基）、##STR3##（其中R.sup.4为H、较低的烷基、芳香族或芳香族烷基）、--CN或##STR4##（其中R.sup.5和R.sup.6可以相同也可以不同，且选自H、较低的烷基、芳香族、芳香族-较低的烷基、环烷基或环烷基烷基，且R.sup.5和R.sup.6中至少有一个不为H，或R.sup.5和R.sup.6可以与N原子结合形成5、6或7元杂环环，该5、6或7元杂环含有N原子，可以或不可以含有CO.sub.2 R.sup.3基团，该5或6元杂环可以或不可以与芳香族环融合）。在硅基化剂的存在下进行上述步骤，形成具有以下结构的磷酸酰胺中间体：##STR5## 其中R、R.sup.1、R.sup.2、n和Z如上所定义。