β-ionone | 79636-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: β-ionone
• 英文别名: Trimethylsilyloxy-β-ionon；trimethyl-[(3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)buta-1,3-dien-2-yl]oxysilane
• CAS: 79636-77-4
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: VYFVDHPYMAVRMH-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-ionone 在 双(三甲基硅基)过氧化物 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 [(E)-3-methylidene-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-enyl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过Julia烯烃化反应合成新的9-亚甲基-13 E和13 Z-视黄酸乙酯

  摘要：

  新乙基-9-亚甲基13的合成Ë和13 Ž经由-9-亚甲基C-15砜-retinoates 5报道。朱莉娅烯化策略用于构建C-20骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00845-0
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 生成 β-ionone
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf W.; Guendel, Juergen; Rossmann, Guenther, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 5, p. 1175 - 1183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution of Unstabilized Enolates Derived from α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ming Chen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201403844

  日期：2014.8.11

  We report Ir‐catalyzed, enantioselective allylic substitution reactions of unstabilized silyl enolates derived from α,β‐unsaturated ketones. Asymmetric allylic substitution of a variety of allylic carbonates with silyl enolates gave allylated products in 62–94 % yield with 90–98 % ee and >20:1 branched‐to‐linear selectivity. The synthetic utility of this method was illustrated by the short synthesis

  我们报告了衍生自 α,β-不饱和酮的不稳定甲硅烷基烯醇化物的 Ir 催化的对映选择性烯丙基取代反应。用甲硅烷基烯醇化物对各种烯丙基碳酸酯进行不对称烯丙基取代得到烯丙基化产物，产率为 62-94%，ee为 90-98% ，支链至线性选择性 >20:1。抗癌剂 TEI-9826 的短合成说明了该方法的合成效用。
• The Cyclopropane Ring as a Reporter of Radical Leaving-Group Reactivity for Ni-Catalyzed C(sp³)–O Arylation
  作者：L. Reginald Mills、John J. Monteith、Gabriel dos Passos Gomes、Alán Aspuru-Guzik、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.0c06904

  日期：2020.7.29

  understand and predict reactivity is highly important for the development of new reactions. In the context of Ni-catalyzed C(sp3)-O functionalization, we have developed a unique strategy employing activated cyclopropanols to aid the design and optimization of a redox-active leaving group for C(sp3)-O arylation. In this chemistry, the cyclopropane ring acts as a reporter of leaving-group reactivity, since the

  理解和预测反应性的能力对于新反应的发展非常重要。在 Ni 催化的 C(sp3)-O 官能化的背景下，我们开发了一种独特的策略，采用活化的环丙醇来帮助设计和优化用于 C(sp3)-O 芳基化的氧化还原活性离去基团。在该化学中，环丙烷环充当离去基团反应性的报告分子，因为在极性 (2e) 条件下获得开环产物，而在自由基 (1e) 条件下获得闭环产物。机理研究表明，最佳离去基团具有氧化还原活性，并且与 Ni(I)/Ni(III) 催化循环一致。优化的反应条件还用于合成许多芳基环丙烷，它们是有价值的药物基序。
• [EN] INFECTION DETECTION METHODS AND SYSTEMS AND RELATED COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET SYSTÈMES DE DÉTECTION D'INFECTION, COMPOSÉS ET COMPOSITIONS ASSOCIÉS
  申请人：LOS ALAMOS NAT SECURITY LLC

  公开号：WO2012065054A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, hydrate or solvate thereof, comprising formula I: A-B wherein A comprises a carbohydrate that is a neuraminidase or galactosidase substrate; B comprises an odorant moiety; B is covalently bonded to an anomeric carbon of A; and A is enzymatically cleavable from B at the covalent bond site between A and B. Also disclosed are methods for detecting a pathogen with neuraminidase activity or galactosidase activity that include contacting the compound with a sample that may include the pathogen.

  一种化合物或药物可接受的盐、酯、水合物或溶剂化物，包括公式I：A-B，其中A包括一种神经氨酸酶或半乳糖酶底物的碳水化合物；B包括一种气味基团；B与A的环式碳原子共价结合；并且在A和B之间的共价键位点上，A可以从B中酶解。还公开了一种检测具有神经氨酸酶活性或半乳糖酶活性的病原体的方法，其中包括将该化合物与可能包括该病原体的样品接触。
• Ikeda, Kiyoshi; Terao, Yoshiyasu; Sekiya, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1156 - 1159
  作者：Ikeda, Kiyoshi、Terao, Yoshiyasu、Sekiya, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a cytotoxic vernolepin prototype. Ozonization of silyloxyalkenes
  作者：Robin D. Clark、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00870a023

  日期：1976.4