(S)-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1,2-propanediol | 142613-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1,2-propanediol
• 英文别名: 1-[[(2R)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]propoxy]-diphenylmethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 142613-52-3
• 化学式: C₃₀H₃₉O₆P
• 分子量: 526.61
• InChiKey: IDRUBCHKVWDYEL-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 沸点：
  594.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1,2-propanediol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了许多9- [2-（膦甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物（PMEG，1），并在体外测试了其抗疱疹和抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这些类似物中，（R）-2'-甲基-PMEG [[R] -3]和2'，2'-二甲基-PMEG（7）在XTT分析中显示出有效的抗HIV活性，EC50值为1.0和分别为2.6 microM。发现相应的（S）-2'-甲基-PMEG [（S）-3]对HIV的效力较低。另外，制备9- [3-羟基-2-（膦甲氧基）丙基]鸟嘌呤的（R）和（S）对映异构体（HPMPG，8）用于比较生物学活性，并显示出对疱疹病毒的活性和等效性。 ，但对HIV无效。

  DOI：

  10.1021/jm00094a005
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了许多9- [2-（膦甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物（PMEG，1），并在体外测试了其抗疱疹和抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这些类似物中，（R）-2'-甲基-PMEG [[R] -3]和2'，2'-二甲基-PMEG（7）在XTT分析中显示出有效的抗HIV活性，EC50值为1.0和分别为2.6 microM。发现相应的（S）-2'-甲基-PMEG [（S）-3]对HIV的效力较低。另外，制备9- [3-羟基-2-（膦甲氧基）丙基]鸟嘌呤的（R）和（S）对映异构体（HPMPG，8）用于比较生物学活性，并显示出对疱疹病毒的活性和等效性。 ，但对HIV无效。

  DOI：

  10.1021/jm00094a005

文献信息

• Amidate Prodrugs of <i>O</i>-2-Alkylated Pyrimidine Acyclic Nucleosides Display Potent Anti-Herpesvirus Activity
  作者：Min Luo、Elisabetta Groaz、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00090

  日期：2020.7.9

  Three series of amidate prodrugs of O-2-alkylated acyclic nucleosides of the 3-fluoro-2-(phosphonomethoxy)propyl (FPMP), cyclic 3-hydroxy-2-(phosphonomethoxypropyl) (cHPMP), and 2-(phosphonomethoxypropyl) (PMP)-type featuring cytosine and 5-fluorocytosine as nucleobases were readily synthesized. Both the aspartic acid ester and valine ester prodrugs of (R)-O-2-alkylated FPMPC exhibited potent anti-HCMV and VZV activity in the micromolar range. In addition, the valine ester prodrugs of 5-fluorocytosine (R)-O-2-alkylated FPMP and (R)-O-2-alkylated cHPMPC showed inhibitory activity at molar concentrations against these viruses.