(S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-ethyl-5'-(trifluoromethoxy)-1'-trityl-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione | 1643582-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-ethyl-5'-(trifluoromethoxy)-1'-trityl-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione
• CAS: 1643582-95-9
• 化学式: C₃₉H₃₈F₃NO₅Si
• 分子量: 685.815
• InChiKey: GJWABBLFPAGFSQ-KXQOOQHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-ethyl-5'-(trifluoromethoxy)-1'-trityl-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过双功能有机催化剂的级联反应轻松合成手性基于螺氧杂吲哚的等渗酸和5-1-1-H-吡咯-2-酮

  摘要：

  已开发出前所未有的有机催化不对称级联反应用于手性基于螺氧杂吲哚的等渗电子酸和5-1 H-吡咯-2-酮的轻松合成.α-酮酸酯与靛红和亚胺的不对称1,2加成反应酸碱双官能6'-OH金鸡纳生物碱催化剂，然后环化并烯化所得的加合物，分别以优异的光学纯度（高达98％ee）得到手性螺异电子酸和5-1 H-吡咯-2-酮）。FT-IR分析支持金鸡纳催化剂的6'-OH基团与Isatin羰基之间存在氢键相互作用，这种相互作用可能对催化剂活性和立体控制至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201402945
• 作为产物：
  描述：

  propyl 2-oxopentanoate 在 咪唑 、 C₃₅H₃₃ClN₄O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-ethyl-5'-(trifluoromethoxy)-1'-trityl-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过双功能有机催化剂的级联反应轻松合成手性基于螺氧杂吲哚的等渗酸和5-1-1-H-吡咯-2-酮

  摘要：

  已开发出前所未有的有机催化不对称级联反应用于手性基于螺氧杂吲哚的等渗电子酸和5-1 H-吡咯-2-酮的轻松合成.α-酮酸酯与靛红和亚胺的不对称1,2加成反应酸碱双官能6'-OH金鸡纳生物碱催化剂，然后环化并烯化所得的加合物，分别以优异的光学纯度（高达98％ee）得到手性螺异电子酸和5-1 H-吡咯-2-酮）。FT-IR分析支持金鸡纳催化剂的6'-OH基团与Isatin羰基之间存在氢键相互作用，这种相互作用可能对催化剂活性和立体控制至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201402945

文献信息

• 一种手性螺环异特窗酸衍生物及其制备
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105017269B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明涉及一种制备手性螺环异特窗酸衍生物的方法。具体方法是由廉价易得的靛红衍生物和α‑酮酸酯为原料，以金鸡钠碱衍生物为催化剂，二氯甲烷为溶剂的条件下，发生多步串联反应而得到几乎光学纯的手性螺环异特窗酸衍生物。反应原料廉价易得，且催化反应操作简便，只需在低温下将原料、催化剂溶解在优化好的有机溶剂中即可，不需要搅拌和TLC监测反应。