triethyl(isobutoxy)silane | 18132-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl(isobutoxy)silane
• 英文别名: triethyl(2-methyl n-propoxy)silane；i-BuOSiEt3；2-methyl-1-triethylsilanyloxy-propane；Triaethyl-isobutoxy-silan；2-Methylpropoxy(triethyl)silane；triethyl(2-methylpropoxy)silane
• CAS: 18132-87-1
• 化学式: C₁₀H₂₄OSi
• 分子量: 188.385
• InChiKey: COCSZBCQKMSION-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.8129 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 triethyl(isobutoxy)silane 在 碘 作用下， 生成 异丁醇 、 乙氧基三乙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  碘或一溴化碘催化三乙基烷氧基硅烷的醇解平衡

  摘要：

  三乙基烷氧基硅烷醇解的平衡常数 K 在 20 °C 和 40 °C 下测定。一溴化碘用于促进与叔烷氧基相关的反应，而其他反应在碘存在下进行。具有乙氧基或丙氧基-伯、仲和叔烷氧基对的反应体系的K值分别为1或更高、约0.5和约0.05。这些值反映了烷氧基与硅的结合能力的程度，其顺序为一级>二级>三级烷氧基。假定反应的机理涉及碘或一溴化碘的参与。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2973
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 三乙基溴硅烷 生成 triethyl(isobutoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。四、环丁基、环丙基羰基和烯丙基羰基衍生物的互变反应

  摘要：

  已经研究了许多导致环丁基、环丙基羰基和烯丙基羰基衍生物相互转化的反应。在以下方面观察到一定程度的相互转化：甲基环丙烷的气相光催化氯化；环丙甲醇与亚硫酰氯、卢卡斯试剂、三溴化磷和氢溴酸反应；用亚硫酰氯裂解环丙基羰基三乙基甲硅烷基醚；环丁醇与亚硫酰氯和卢卡斯试剂反应；环丙基羰基-、环丁基-和烯丙基羰基胺与亚硝酸的反应；环丙基羰基和环丁基氯化物的水解和乙酰化；N-环丙基羰基-和N-环丁基苯甲酰胺与五溴化磷的反应；环丙基羰基卤化物的格氏反应。在以下情况中没有观察到相互转化：烯丙基甲醇与亚硫酰氯和三溴化磷的反应；环丁烷的气相光催化氯化；烯丙基羰基和环丁基卤化物的格氏反应。考虑到碳正离子的稳定性和互变的难易程度，以及所涉及反应的可逆程度和可能产物的稳定性，已将那些可以合理预期涉及碳正离子中间体的互变反应的产物相关联。环丙基羰基卤化物已被证明在溶剂分解反应中具有异常的反应性，事实上，比类似构成的烯丙基卤

  DOI：

  10.1021/ja01150a029

文献信息

• Action des trialkylsilanes sur les aldehydes aliphatiques
  作者：Rolland Bourhis、Emile Frainnet

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89613-8

  日期：1975.2

  Two competing reactions ensue when trialkylsilanes HSiR′3 are treated with aliphatic aldehydes RCHO in the absence of a solvent and using a nickel catalyst (obtained by the treatment of anhydrous NiCl2 with a trialkylsilane); one gives an alcoxysilane RCH2OSiR′3, the other an ether oxide (RCH2)2O and a siloxane (R′3Si)2O. By variation of the reaction conditions, either reaction can be made exclusive

  两个竞争反应接着发生时三烷基硅烷HSIR' 3与脂族醛处理在不存在溶剂的和使用镍催化剂（由治疗无水的NiCl获得RCHO 2与三烷基硅烷）; 一个给出一个alcoxysilane RCH 2 OSIR' 3，其他的醚氧化物（RCH 2）2 O和硅氧烷（R' 3 Si）的2的反应条件O.通过差异，无论是反应可制成排斥。提出了反应机理。
• Hydrosilylation of epoxides catalyzed by a cationic η1-silane iridium(iii) complex
  作者：Sehoon Park、Maurice Brookhart

  DOI：10.1039/c0cc05714b

  日期：——

  Cationic silane complex 2, catalyzes the hydrosilylation of epoxides and cyclic ethers to give the silyl-protected alcohols, regioselectively. A mechanistic study shows that the epoxide undergoes isomerization to the ketone, followed by hydrosilylation.

  阳离子硅烷络合物2，催化环氧化物和环醚的水解加硅反应，选择性地生成硅保护的醇类。机理研究表明，环氧化物首先发生异构化形成酮，随后进行水解加硅反应。
• Hydrosilylation of Carbonyl-Containing Substrates Catalyzed by an Electrophilic η¹-Silane Iridium(III) Complex
  作者：Sehoon Park、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/om100818y

  日期：2010.11.22

  Hydrosilation of a variety of ketones and aldehydes using the cationic iridium catalyst, (POCOP)Ir(H)(acetone)(+), 1, (POCOP = 2,6-bis(di-tert-butyl phosphinito)phenyl) is reported. With triethyl silane, all but exceptionally bulky ketones undergo quantitative reactions employing 0.5 mol% catalyst in 20-30 min at 25 degrees C. Hydrosilation of esters and amides results in over-reduction and cleavage

  报道了使用阳离子铱催化剂 (POCOP)Ir(H)(丙酮)(+), 1, (POCOP = 2,6-双(二叔丁基膦)苯基) 对各种酮和醛进行氢化硅烷化. 使用三乙基硅烷时，除特别大的酮外，所有酮类都会在 25 摄氏度、20-30 分钟内使用 0.5 mol% 的催化剂进行定量反应。酯和酰胺的氢化硅烷化分别导致 CO 和 CN 键的过度还原和断裂。4-叔丁基环己酮氢化硅烷化的非对映选择性已经使用多种硅烷进行了研究，并且高度依赖于温度。使用EtMe(2)SiH，分析顺式比例：作为温度函数的反式硅氢化产物为 DeltaDeltaH(double dagger) (DeltaH(double dagger) (trans) - DeltaH(double dagger) (cis)) 和 DeltaS(double dagger) (DeltaS(double dagger) (trans) - DeltaS(double
• Metal-Free Catalytic Reductive Cleavage of Enol Ethers
  作者：Karina Chulsky、Roman Dobrovetsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02932

  日期：2018.11.2

  In contrast to the well-known reductive cleavage of the alkyl–O bond, the cleavage of the alkenyl–O bond is much more challenging especially using metal-free approaches. Unexpectedly, alkenyl–O bonds were reductively cleaved when enol ethers were reacted with Et3SiH and a catalytic amount of B(C6F5)3. Supposedly, this reaction is the result of a B(C6F5)3-catalyzed tandem hydrosilylation reaction and

  与众所周知的烷基-O键的还原裂解相反，烯基-O键的裂解更具挑战性，尤其是使用无金属方法时。出乎意料的是，当烯醇醚与Et 3 SiH和催化量的B（C 6 F 5）3反应时，烯基-O键被还原性裂解。据推测，该反应是B（C 6 F 5）3催化的串联氢化硅烷化反应和硅辅助的β-消除的结果。基于实验和密度泛函理论（DFT）计算，提出了这种裂解反应的机理。
• PROTECTION OF ALCOHOLS AND ACIDS WITH ALLYLSILANES CATALYZED BY IODINE OR IODOTRIMETHYLSILANE IN CHLORINATED HYDROCARBON
  作者：Akira Hosomi、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1981.85

  日期：1981.1.5

  Many triorganosilyl ethers and esters were prepared by the reaction of allylsilanes with alcohols catalyzed by iodine or iodotrimethylsilane in excellent yields. Bromine and bromotrimethylsilane were also effective catalysts.

  许多三有机甲硅烷基醚和酯是通过烯丙基硅烷与醇在碘或碘三甲基硅烷的催化下以优异的产率反应制备的。溴和溴三甲基硅烷也是有效的催化剂。