3,8,13-trimethyl-dodecahydro-tripyrido[1,2-a;1',2'-c;1'',2''-e][1,3,5]triazine | 119066-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,8,13-trimethyl-dodecahydro-tripyrido[1,2-a;1',2'-c;1'',2''-e][1,3,5]triazine
• 英文别名: 4,10,16-trimethyl-1,7,13-triazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadecane
• CAS: 119066-61-4
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃
• 分子量: 291.48
• InChiKey: YTNIPHQWVRXVOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8,13-trimethyl-dodecahydro-tripyrido[1,2-a;1',2'-c;1'',2''-e][1,3,5]triazine 在 Hg(II)-EDTA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-甲基-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Wenkert, Ernest; Angell, E. Charles, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 12, p. 1331 - 1338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 生成 3,8,13-trimethyl-dodecahydro-tripyrido[1,2-a;1',2'-c;1'',2''-e][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  WENKERT, ERNEST;ANGELL, E. CHARLES, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 12, C. 1331-1337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Diastereoselective Three‐Component Synthesis of Pipecolic Amides
  作者：Gydo van der Heijden、Timo B. van Schaik、Valentinos Mouarrawis、Martin J. M. de Wit、Christophe M. L. Vande Velde、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/ejoc.201900399

  日期：2019.9

  An efficient Ugi-type three-component reaction (U-3CR) for the synthesis of pipecolic amides is reported. The U-3CR between electronically diverse isocyanides, carboxylic acids and 4-substituted Δ1-piperideines proceeds in a highly diastereoselective fashion. The Δ1-piperideines are obtained by NCS-mediated oxidation of the corresponding 4-substituted piperidines, which in turn are generated by an

  报道了一种用于合成哌啶酰胺的高效 Ugi 型三组分反应 (U-3CR)。电子不同的异氰化物、羧酸和 4-取代的 Δ1-哌啶之间的 U-3CR 以高度非对映选择性的方式进行。Δ1-哌啶是通过相应的 4-取代哌啶的 NCS 介导氧化获得的，而 4-取代哌啶又是通过有效的两步程序产生的，包括 4-甲基吡啶的烷基化和随后的吡啶环催化氢化。我们证明了这种 U-3CR 与可转化异氰化物 2-bromo-6-isocyanopyridine 在合成抗凝剂阿加曲班中的效用。