bis(trimethylsilyl) 1-<(trimethylsilyloxy)carbonyl>vinyl phosphate | 74471-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl) 1-<(trimethylsilyloxy)carbonyl>vinyl phosphate
• 英文别名: trimethylsilyl 2-bis(trimethylsilyloxy)phosphoryloxyprop-2-enoate
• CAS: 74471-65-1
• 化学式: C₁₂H₂₉O₆PSi₃
• 分子量: 384.589
• InChiKey: QWWAXKXHCIQIEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-116 °C(Press: 2.2 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) 1-<(trimethylsilyloxy)carbonyl>vinyl phosphate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到phosphoenolpyruvate trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  Sekine, Mitsuo; Futatsugi, Tetsuaki; Yamada, Kohji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2509 - 2514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl α-bromopyruvate 生成 bis(trimethylsilyl) 1-<(trimethylsilyloxy)carbonyl>vinyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of phosphoenolpyruvate via silyl-ester intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85476-9

文献信息

• Assay of the13C and2H Mass Isotopomer Distribution of Phosphoenolpyruvate by Gas Chromatography/Mass Spectrometry
  作者：Stephen F. Previs、Christine Des Rosiers、Michel Beylot、France David、Henri Brunengraber

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199606)31:6<643::aid-jms335>3.0.co;2-b

  日期：1996.6

  extraction of pyruvate hydroxamate and gas chromatographic/mass spectrometric determination of pyruvate hydroxamate di-tert-butyldimethylsilyl derivative. When PEP is labeled with 2H, the enzymatic conversion of PEP to pyruvate results in the loss of 2H. Therefore, to assay the enrichment of [2H]PEP, the tissue extract is chromatographed on an anion-exchange column. The fraction containing PEP is treated to

  肝磷酸烯醇式丙酮酸（PEP）的13 C质量同位素异构体分布可提供有关糖异生和柠檬酸循环调控的重要信息。提出了一种方便的技术来测量组织提取物中PEP的质量同位素异构体分布。该程序包括用NaBH4将现存的丙酮酸还原为乳酸，将PEP酶促转化为丙酮酸，提取丙酮酸异羟肟酸酯，并通过气相色谱/质谱法测定丙酮酸异羟肟酸酯的二叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物。当PEP用2H标记时，PEP酶促转化为丙酮酸导致2H的损失。因此，为了测定[2H] PEP的富集，将组织提取物在阴离子交换柱上进行色谱分离。处理含有PEP的馏分以形成PEP三（三甲基甲硅烷基）衍生物。该程序应用于使用[U-13C3]乳酸盐，[U-13C3]甘油或2H2O标记的肝PEP。结果表明，在灌注[U-13C3]乳酸盐或[U-13C3]甘油的大鼠肝脏中，PEP和葡萄糖的质量同位素异构体分布具有相容性。在禁食2天的大鼠中，肝PEP C-3上的氢与水的氢之间存在2H富集的78％同位素平衡。
• SEKINE MITSUO; FUTATSUGI TETSUAKI; YAMADA KOHJI; HATA TSUJIAKI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 4, 371-372
  作者：SEKINE MITSUO、 FUTATSUGI TETSUAKI、 YAMADA KOHJI、 HATA TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——
• SEKINE, MITSUO;FUTATSUGI, TETSUAKI;YAMADA, KOHJI;HATA, TSUJIAKI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 11, 2509-2513
  作者：SEKINE, MITSUO、FUTATSUGI, TETSUAKI、YAMADA, KOHJI、HATA, TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——