diphenylfluorovinylsilane | 137787-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diphenylfluorovinylsilane
• 英文别名: Ethenyl-fluoro-diphenylsilane
• CAS: 137787-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₃FSi
• 分子量: 228.341
• InChiKey: IHUPJHMXJIJPOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 diphenylfluorovinylsilane 在 [Cl₂(PCy₃)(IMesH₂)Ru(=CHPh)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以20%的产率得到(E)-氟二苯基(苯乙烯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  硅上取代基对三取代乙烯基硅烷与烯烃的交叉复分解的影响

  摘要：

  描述了在第一代和第二代Grubbs催化剂和Hoveyda-Grubbs催化剂的存在下，乙烯基硅烷与各种烯烃的高效交叉复分解，在硅上带有各种不同的取代基。基于乙烯基硅烷与钌亚烷基络合物的等摩尔反应的结果以及氘标记试剂的实验，提出了三取代乙烯基硅烷与烯烃的交叉复分解的一般金属碳卡宾机理。反应被证明是合成不饱和有机硅衍生物的一种有价值的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.091

文献信息

• Highly regioselective carbonylation of vinylsilanes: a remarkable effect of organosilicon substituent
  作者：Ryo Takeuchi、Naomi Ishii、Nobuhiro Sato

  DOI：10.1039/c39910001247

  日期：——

  The Pd-catalysed hydroesterification of vinylsilanes affords β-silyl esters 1 in high yields with high selectivity, whereas α-silyl esters 2 are obtained in high yields with high selectivity by the Co catalyst.

  Pd 催化乙烯基硅烷的氢酯化反应以高产率和高选择性得到 β-甲硅烷基酯 1，而通过 Co 催化剂以高产率和高选择性获得 α-甲硅烷基酯 2。
• The highly regioselective carbonylation of vinylsilanes
  作者：Ryo Takeuchi、Naomi Ishii、Masaharu Sugiura、Nobuhiro Sato

  DOI：10.1021/jo00041a025

  日期：1992.7

  The hydroesterification of vinylsilanes, catalyzed by transition-metal complexes, afforded both beta-silyl esters 2 and alpha-silyl esters 3 in high yield. The Pd(II) complex-catalyzed reaction showed high beta-regioselectivity, whereas the Co2(CO)8-catalyzed reaction showed high alpha-regioselectivity. Vinylsilanes which bore trialkyl-, diphenylmethyl-, dimethylethoxy-, trimethoxy-, diphenylfluoro-, and difluorophenylsilyl groups were regioselectively, and some cases regiospecifically, hydroesterified. Pd(II) complexes were also shown to be effective catalysts of the hydrocarboxylation of vinylsilanes. Hydrocarboxylation was beta-regiospecific and gave excellent yields of beta-silyl carboxylic acids. Reasonable mechanisms for the reactions are described.
• The effect of substituents at silicon on the cross-metathesis of trisubstituted vinylsilanes with olefins
  作者：Cezary Pietraszuk、Helmut Fischer、Szymon Rogalski、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.091

  日期：2005.12

  Efficient cross-metathesis of vinylsilanes, carrying a large spectrum of different substituents at silicon, with various olefins in the presence of the first and second generation Grubbs catalyst and Hoveyda–Grubbs catalyst is described. On the basis of the results of equimolar reactions of vinylsilanes with ruthenium alkylidene complexes and experiments with deuterium-labelled reagents, a general

  描述了在第一代和第二代Grubbs催化剂和Hoveyda-Grubbs催化剂的存在下，乙烯基硅烷与各种烯烃的高效交叉复分解，在硅上带有各种不同的取代基。基于乙烯基硅烷与钌亚烷基络合物的等摩尔反应的结果以及氘标记试剂的实验，提出了三取代乙烯基硅烷与烯烃的交叉复分解的一般金属碳卡宾机理。反应被证明是合成不饱和有机硅衍生物的一种有价值的方法。