3-[(Z)-1,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[c]furan-4-ylidene]-4-isopropylidentetrahydrofuran-2,5-dione | 1286707-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 3-[(Z)-1,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[c]furan-4-ylidene]-4-isopropylidentetrahydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: 3-[(Z)-1,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-\ cyclohepta[c]furan-4-ylidene]-4-isopropylidenetetrahydrofuran-2,5-dione；(3Z)-3-(1,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[c]furan-4-ylidene)-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 1286707-84-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: OHLAZJHHNXSKKX-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单乙酯酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 71.75h， 生成 3-[(Z)-1,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[c]furan-4-ylidene]-4-isopropylidentetrahydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  受空间改性影响的旋转受阻呋喃磺酰化物的光致变色

  摘要：

  描述了具有增加的空间限制的双环呋喃基酸酐 14 和 (苯并呋喃基) 缩醛酸酐 15 的合成。通过紫外/可见光谱测量、X 射线晶体学和核磁共振实验分析了它们的光致变色行为，并将结果与​​呋喃 (甲基) 富酸酐 12 和呋喃 (异丙基) 富酸酐 13 的结果进行了比较。 化合物 13E 和与12E和15E（0.23和0.17）相比，14E的显色反应（E）->（C）表现出0.57和0.53的大量子产率。在用 350 nm 光照射后，13E 和 14E 几乎定量地转化为封闭的 (C) 形式，而 12E 和 15E 导致具有 (E)、(Z) 和 (C) 形式的混合物的光稳定状态。13E、14E、图 15E 和 15E 表明，硫化物采用可环化的螺旋 (P)-E(alpha) 构象，在己三烯单元中的原子距离没有显着差异。二维和温度依赖性 NMR 实验表明，对映异构化和非对映异构化过程首次在 fulgide

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001649

文献信息

• Photochromism of Rotation-Hindered Furylfulgides Influenced by Steric Modifications
  作者：Frank Strübe、Ron Siewertsen、Frank D. Sönnichsen、Falk Renth、Friedrich Temps、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.201001649

  日期：2011.4

  E(beta) conformations in solution. Due to the annulated benzene ring, 15E exhibits a higher thermodynamic barrier than 13E, so the "belly roll" process was reduced for 15, but the (E) -> (Z) isomerization could not be suppressed. The structural modification of 14 successfully suppressed the (E) -> (Z) isomerization as well as the belly roll process. The way in which the isomerization reaction is suppressed

  描述了具有增加的空间限制的双环呋喃基酸酐 14 和 (苯并呋喃基) 缩醛酸酐 15 的合成。通过紫外/可见光谱测量、X 射线晶体学和核磁共振实验分析了它们的光致变色行为，并将结果与​​呋喃 (甲基) 富酸酐 12 和呋喃 (异丙基) 富酸酐 13 的结果进行了比较。 化合物 13E 和与12E和15E（0.23和0.17）相比，14E的显色反应（E）->（C）表现出0.57和0.53的大量子产率。在用 350 nm 光照射后，13E 和 14E 几乎定量地转化为封闭的 (C) 形式，而 12E 和 15E 导致具有 (E)、(Z) 和 (C) 形式的混合物的光稳定状态。13E、14E、图 15E 和 15E 表明，硫化物采用可环化的螺旋 (P)-E(alpha) 构象，在己三烯单元中的原子距离没有显着差异。二维和温度依赖性 NMR 实验表明，对映异构化和非对映异构化过程首次在 fulgide