4-Benzyl-1-[2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propyl]piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-Benzyl-1-[2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propyl]piperidine
• 英文别名: 1-(4-Benzyl-piperidin-1-yl)-3-(naphthalen-1-yloxy)-propan-2-ol；1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₂
• 分子量: 375.511
• InChiKey: CWNOZQXNGIIXDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷 生成 4-Benzyl-1-[2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of selective dopamine D4 receptor antagonists: 1-Aryloxy-3-(4-aryloxypiperidinyl)-2-propanols

  摘要：

  High volume screening identified 3-(4-benzylpiperidinyl)-1-naphthoxy-2-propanol as a selective dopamine D4 receptor Ligand. A systematic structure-activity study revealed that the benzyl group could be replaced with phenoxy and the naphthalene with phenyl to improve potency almost tenfold. The (R) enantiomer of this compound had a D4 affinity of 2 nM and was over 100-fold weaker at dopamine D2 and D3 receptors. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00233-3

文献信息

• A Soluble Polymer Approach to the “Fishing Out” Principle:  Synthesis and Purification of β-Amino Alcohols
  作者：Manabu Hori、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo971732l

  日期：1998.2.1
• EP0869792A4
  申请人：——

  公开号：EP0869792A4

  公开（公告）日：1999-09-22
• 4-SUBSTITUTED PIPERIDINE ANALOGS AND THEIR USE AS SUBTYPE SELECTIVE NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0869792A2

  公开（公告）日：1998-10-14
• US6124323A
  申请人：——

  公开号：US6124323A

  公开（公告）日：2000-09-26
• US7019016B2
  申请人：——

  公开号：US7019016B2

  公开（公告）日：2006-03-28