5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-6,6-dimethyl-6-hydroxy-3-heptyne | 168071-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-6,6-dimethyl-6-hydroxy-3-heptyne
• 英文别名: 7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-dimethylhept-4-yn-3-ol；1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,6-dimethyl-3-heptyn-5-ol；7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylhept-4-yn-3-ol
• CAS: 168071-45-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: JUVUVGWAKNVCBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-6,6-dimethyl-6-hydroxy-3-heptyne 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(2,2-dimethylpropyl)-3-(diphenylphosphinoyl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Dihydrofurans via an Intramolecular Alkoxide Addition to an Allenylphosphine Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960559a
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 、 特戊醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以94%的产率得到5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-6,6-dimethyl-6-hydroxy-3-heptyne
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（E）-β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酮：zoanthamine的全合成关键中间体的构建。

  摘要：

  （E）-β-三烷基锡烷基-α，β-不饱和酮很容易从二级炔丙醇中通过两步序列获得，该过程包括高度区域选择性和立体选择性的Pd（0）催化的水锡锡化反应，然后进行轻度氧化（TPAP）。该方法已用于对映体纯的烯酮12的合成，这是用于整体合成结构复杂的海洋天然产物zoanthamine的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo025902s

文献信息

• 6.pi.-Electrocyclization of 1-Azatrienes to 1,2-Dihydropyridines
  作者：David F. Maynard、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jo00111a039

  日期：1995.3

  A series of alpha,beta-cis-dienals were synthesized by oxidation and then in situ isomerization of easily available beta-allenic alcohols. Subsequent reaction between the alpha,beta-cis-dienals and primary amines represents a simple and useful method for the direct preparation of 1,2-dihydropyridines. Reactivity profiles and activation parameters for the cyclization of alpha,beta-cis-dienimines are similar to those of the carbocyclic counterparts except the reaction is much faster. Despite the lack of a clear stereochemical label, the disrotatory nature of the ring closure is illustrated by the greater cyclization rates of 8'c and 8'd as compared to 7'c and 7'd, respectively. The observation that sterically more hindered systems (8'c and 8'd) cyclize faster than less hindered ones (7'c and 7'd) is a feature of 6 pi-electrocyclizations that is unprecedented.
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-β-Tributylstannyl-α,β-unsaturated Ketones:  Construction of a Key Intermediate for the Total Synthesis of Zoanthamine
  作者：Thomas E. Nielsen、David Tanner

  DOI：10.1021/jo025902s

  日期：2002.9.1

  available from secondary propargylic alcohols via a two-step sequence involving highly regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed hydrostannation followed by mild oxidation (TPAP). The methodology has been applied to the synthesis of enantiomerically pure enone 12 which is a key intermediate for the total synthesis of zoanthamine, a structurally complex marine natural product.

  （E）-β-三烷基锡烷基-α，β-不饱和酮很容易从二级炔丙醇中通过两步序列获得，该过程包括高度区域选择性和立体选择性的Pd（0）催化的水锡锡化反应，然后进行轻度氧化（TPAP）。该方法已用于对映体纯的烯酮12的合成，这是用于整体合成结构复杂的海洋天然产物zoanthamine的关键中间体。
• Dihydrofurans via an Intramolecular Alkoxide Addition to an Allenylphosphine Oxide
  作者：Katia Pravia、Ron White、Rami Fodda、David F. Maynard

  DOI：10.1021/jo960559a

  日期：1996.1.1