(S)-(E)-1-(Dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-buten-3-ol | 173673-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-(E)-1-(Dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-buten-3-ol
• 英文别名: (E,2S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 173673-07-9
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: RKAKETJPYJIVMN-IIANPFDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-1-(Dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-buten-3-ol 在 三氟化硼乙醚 、 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5S,6R,3E)-methyl-5-methyl-6-(N-methylcarbamate)-4-methyl-7-trimethyl-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的亚胺的直接氨基-丁烯酰化不对称合成均烯丙基胺和功能化的吡咯烷

  摘要：

  描述了通过路易斯酸促进手性（E）-巴豆基硅烷与磺酰基亚胺和原位产生的N-酰基亚胺的缩合的官能化均烯丙基胺和甲硅烷基官能化吡咯烷的不对称合成。我们已经预料到，该键结构可用于尼克霉素的N-末端氨基酸亚基的不对称合成。芳基磺酰亚胺缩合与手性在存在BF的硅烷试剂3 ·OET 2以形成具有可用水平的高烯丙基芳基磺酰基胺合成的选择性。对于涉及芳基N的情况-酰基亚胺我们已经知道温度控制反应的过程。例如，在-78°C或更低的温度下，主要产物是吡咯烷，而在更高的温度（-30至-20°C）下，生成均烯丙基胺。对于所研究的情况，[3 + 2]环限于芳基亚胺衍生物，因为烷基和支链亚胺无法生成吡咯烷衍生物：较高的反应温度促进了环化产物向均烯丙基胺的转化。在与原位生成的亚胺的双立体分化反应中，形成带有syn - anti和syn - syn立体化学三元组的仲胺可实现良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00870-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylprop-2-enal 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-(E)-1-(Dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  制备手性β-取代的（E）-巴豆基硅烷的有效方法：铑（II）催化末端炔烃的甲硅烷基甲酰化

  摘要：

  已通过有效的四步法合成了功能化的β-取代的（E）-巴豆基硅烷（R）-7和（S）-8，它们带有与立构C-Si中心相邻的烷基或芳基，并通过区域四氢键引发和由全氟丁酸二铑（II）催化的末端炔烃的立体选择性甲硅烷基甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01894-n

文献信息

• Conjugate addition reactions of chiral (E)-crotylsilanes: application to an asymmetric [3 + 2] cyclopentane annulation
  作者：James S. Panek、Nareshkumar F. Jain

  DOI：10.1021/jo00061a001

  日期：1993.4

  Functionalized (E)-crotylsilanes 1 undergo Lewis acid promoted conjugate addition reactions with alpha-substituted enals and methyl vinyl ketone 2 to produce tetrasubstituted cyclopentanes 3 with high levels of diastereoselection. The reaction is believed to proceed by an initial 1,4-addition which is followed by a 1,2-silyl migration and a final cyclization step involving the derived boron enolate resulting in the construction of the cyclopentanoid product.