2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole | 16263-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrahydro-imidazo<2,1-b>thiazol；2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 16263-67-5
• 化学式: C₅H₈N₂S
• mdl: MFCD18450026
• 分子量: 128.198
• InChiKey: NGKOCETVOBCCII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  217.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole 、 bis(4-(1-pyrrolidino)phenyl)methylium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilicities and Lewis Basicities of Isothiourea Derivatives

  摘要：

  Rate and equilibrium constants for the reactions of a series of isothioureas with benzhydrylium ions have been measured photometrically. The data were employed to determine the nucleophilicities and nucleofugalities of isothioureas and compare them with those of other organocatalysts.

  DOI：

  10.1021/jo200803x
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯-乙基)-噻唑烷-2-亚基胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Dorn,H.; Welfle,H., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 10, p. 3246 - 3259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PREPARATION OF IMIDAZO[2,1-b]THIAZOLES AND THIAZOLO[3,2-a]-BENZIMIDAZOLES USING S-ETHENYLSULFILIMINES
  作者：Katsuya Ikeda、So-Ichiroh Hata、Yasuhiro Tanaka、Tamotsu Yamamoto

  DOI：10.1080/00304940009355945

  日期：2000.8

  construction. Previous papers reported the efficient preparation of cyclopropanes' and 2-substituted oxazolines' by the reaction of active methylene compounds and amides with 1, respectively. The present paper describes the elaboration of thiaza five-membered ring upon imidazoles and imidazolines to generate thiazolo[2,1 -b]imidazoles and imidazo[3,2-a]benzoimidazoles. Thiazolo[2,1blimidazole derivatives

  我们一直在开发使用 S-乙烯基硫亚胺 (1) 作为构建环的构建单元。以前的论文报道了通过活性亚甲基化合物和酰胺分别与 1 反应有效制备环丙烷和 2-取代的恶唑啉。本论文描述了噻唑五元环在咪唑和咪唑啉上的制备，以生成噻唑并 [2,1-b] 咪唑和咪唑并 [3,2-a] 苯并咪唑。噻唑并[2,1bl咪唑衍生物先前已通过2-巯基咪唑啉与1,2-diha10乙烷的反应获得，~ I-(2-羟乙基)-2-巯基咪唑啉与 2-(2-卤乙基)亚氨基噻唑啉（来自 2-inethylthio-2-thiazoline 氢碘化物和 2aminoethanol）5 的 6N HCL4 环化以及 2-imino-3 的环化-(2-氯乙基)噻唑啉（来自异硫氰酸酯和二-（2-卤代乙基）胺）。~噻唑并[3,2-aJ苯并咪唑衍生物已通过2-巯基苯并咪唑与1,2-二卤代乙烷反应获得1-(2-卤乙基)-2-巯基苯并咪唑的环化。8
• Investigating Substituent Interactions with Cationic Catalysts
  作者：Ziyuan Gong、Alberto Smith、Abdikani Omar Farah、Shelby D. Dickerson、Gisela A. González-Montiel、Jacqueline M. Laddusaw、Paul Ha-Yeon Cheong、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01721

  日期：2023.12.15

  isothiourea/aryl ring interaction with the alcohol substrate in the acylation process, which confirmed these hypotheses. Electron rich or lone-pair bearing functional groups stabilize the cationic catalyst core, thereby stabilizing the transition states and accelerating the reaction. It was also discovered that in one case, the formation of a stable substrate dimer was responsible for its lower reactivity

  对于芳基上具有各种电子取代基的底物，测量异硫脲催化的甲硅烷基化和酰化反应的速率。通过这些测量，探索了阳离子催化剂中间体与不同芳基之间的分子间相互作用。进行这些研究是为了了解催化剂结构的变化如何影响静电分子间相互作用。使用了三种不同的催化剂（ N-甲基咪唑和两种异硫脲），它们离域其阳离子性质的能力各不相同。结果表明，催化剂上更多的离域降低了对芳基上电子的敏感性。令人惊讶的是，具有稠合苯环的异硫脲提供了与包含孤对电子基团的额外相互作用点，显着影响了总体速率。这项工作有助于探索在这些类型的催化系统中占主导地位的相互作用，以帮助未来有机催化的发展。密度泛函理论（DFT）研究进一步证实了酰化过程中异硫脲/芳基环与醇底物的相互作用，从而证实了这些假设。富电子或孤对官能团稳定阳离子催化剂核心，从而稳定过渡态并加速反应。还发现，在一种情况下，稳定底物二聚体的形成是其反应性较低的原因。
• Nonaromatic Amidine Derivatives as Acylation Catalysts
  作者：Vladimir B. Birman、Ximin Li、Zhenfu Han

  DOI：10.1021/ol0623419

  日期：2007.1.1

  Catalytic activity of nonaromatic bicyclic amidines and bicyclic isothioureas in acylation reactions was found to be remarkably dependent on the sizes of both rings. DBN and especially its thia-analogue (THTP) have been identified as highly active acylation catalysts.
• Dou, Henri J.-M.; Ludwikow, Maria; Hassanaly, Parina, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 393 - 395
  作者：Dou, Henri J.-M.、Ludwikow, Maria、Hassanaly, Parina、Kister, Jacky、Metzger, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3-dihydro-and 2,3,5,6-tetrahydro derivatives of imidazo(2,1-B)-thiazole
  作者：I. A. Mazur、P. M. Kochergin、V. I. Fomenko

  DOI：10.1007/bf00832994

  日期：1969.8