(4-chlorophenyl)-bis-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)-bis-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methane
• 英文别名: 2,2'-((4-chlorophenyl)methylene)bis(1,3,5-trimethoxybenzene)；2-[(4-Chlorophenyl)-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl]-1,3,5-trimethoxybenzene
• 化学式: C₂₅H₂₇ClO₆
• 分子量: 458.939
• InChiKey: JKQIUXAEQVFQBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-chlorophenyl)-bis-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  顺序选择性 CH 和 C(sp3 )-+ P 键功能化：进入生物活性芳基化支架。

  摘要：

  含有 C(sp3 )-+ P 键的有机鏻盐是有机合成中用于构建 CC 双键的最常用试剂之一。然而，它们用作 C 选择性亲电基团的情况很少见。在这里，我们探索了一种有效且通用的无过渡金属方法，用于顺序化学和区域选择性 CH 和 C(sp3 )-+ P 键功能化。在本研究中，CH 烷基化导致二苯甲基三芳基鏻盐的合成是通过简单和市售起始材料的一锅四组分交叉偶联反应实现的。通过对苄基 C(sp3 )-+ PPh3 基团进行化学选择性后官能化以实现胺化、硫醇化和芳基化，证明了所得鏻盐结构单元的实用性。这样，二苯甲基胺、二苯甲基硫醚、和三芳基甲烷是许多药物和农用化学品中存在的结构基序，很容易获得。其中包括仅用两到三个步骤从简单材料合成两种抗癌剂。此外，还开发了使用二苯甲基鏻盐对生物活性药物进行后期功能化的协议。这种新方法应该为学术和药物研究中的应用提供新的转变。

  DOI：

  10.1002/anie.202111164

文献信息

• Facile and green synthesis of triarylmethanes using silica sulfuric acid as a reusable catalyst under solvent-free conditions
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani、K. Mohammadiannejad-Abbasabadi、M.A. Zolfigol

  DOI：10.1016/j.crci.2011.02.009

  日期：2011.10

  Abstract A facile and environmentally-benign protocol has been developed for the synthesis of triarylmethanes (TAMs) from the reaction of different arenes and aldehydes in the presence of silica sulfuric acid (SSA) as a heterogeneous and reusable catalyst under solvent-free conditions. Easy work-up, short reaction times, high yields, high selectivity, mild and green conditions are other salient features

  摘要 已开发出一种简便且环境友好的方案，用于在无溶剂条件下，在硫酸二氧化硅 (SSA) 作为多相和可重复使用的催化剂存在下，通过不同芳烃和醛的反应合成三芳基甲烷 (TAM)。该方法的其他显着特点是后处理简单、反应时间短、收率高、选择性高、条件温和且绿色环保。
• Ultrasound-Assisted eco-friendly synthesis of triarylmethanes catalyzed by silica sulfuric acid
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani、K. Mohammadiannejad-Abbasabadi、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1007/bf03245914

  日期：2011.9

  An efficient and eco-friendly synthesis of triarylmethanes by the reaction of arenes with aldehydes in the presence of silica sulfuric acid as a heterogeneous and reusable catalyst under ultrasonic irradiation is reported. The advantages of this protocol are the use of green solvents, inexpensive catalyst, commercially available precursors, reusability of SSA, simple work-up, high yields and short

  据报道，在超声辐射下，在二氧化硅硫酸作为多相可重复使用的催化剂存在下，通过芳烃与醛的反应，可以高效，环保地合成三芳基甲烷。该方案的优点是使用绿色溶剂，廉价的催化剂，可商购的前体，SSA的可重复使用性，后处理简单，产率高和反应时间短。
• H3PW12O40-Catalysed Alkylation of Arenes and Diveratrylmethanes: Convenient Routes to Triarylmethanes and to Symmetrical and Unsymmetrical 9,10-Diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Kazem Mohammadiannejad-Abbasabadi、Hamid R. Khavasi

  DOI：10.1002/ejoc.201001267

  日期：2011.3

  preparation of symmetrical 9,10-diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes. The conversion of aldehydes into their corresponding acylals in the presence of H 3 PW 12 O 40 and the one-pot reactions of diveratrylmethanes with these acylals were also used for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 9,10-diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes.

  已经开发了一种在热和微波辐射条件下，在 H 3 PW 12 O 40 作为可重复使用的催化剂存在下，通过醛和芳烃之间的无溶剂反应合成三芳基甲烷和二呋喃基芳基甲烷的有效方法。H 3 PW 12 O 40 催化的藜芦醇和醛之间的一锅连续傅-克反应也被用作制备对称 9,10-二芳基-2,3,6,7-四甲氧基蒽的便捷方案。在 H 3 PW 12 O 40 存在下醛类转化为相应的酰基醛以及二重芳基甲烷与这些酰基的一锅反应也用于合成对称和不对称的 9,10-二芳基-2,3,6 ,7-四甲氧基蒽。
• Development of Transition‐Metal‐Free Lewis Acid‐Initiated Double Arylation of Aldehyde: A Facile Approach Towards the Total Synthesis of Anti‐Breast‐Cancer Agent
  作者：Sanjay Singh、Rina Mahato、Pragya Sharma、Naveen Yadav、Nagaraju Vodnala、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/chem.202104545

  日期：2022.3.7

  reported. This protocol features mild conditions, feedstock reagents, very low catalyst loading, remarkable scope (>85 examples) and gram-scale synthesis (TON=475). Moreover, several unexplored biologically active molecules for example, the antiparkinson agent, vibrindole A, turbomycin B and, total synthesis of an anti-breast-cancer agent is demonstrated. Control experiments and mechanistic studies

  报道了一种用于合成对称/不对称三芳基甲烷和二芳基甲烷的无过渡金属方法。该协议具有温和的条件、原料试剂、极低的催化剂负载、显着的范围（>85 个示例）和克级合成（TON=475）。此外，还展示了几种未开发的生物活性分子，例如抗帕金森剂、vibrindole A、涡轮霉素 B 和抗乳腺癌剂的全合成。还进行了对照实验和机理研究，以检测反应中间体和反应进程，以阐明可能的反应机理。
• SnCl2 insertion into Ir–Cl and Rh–Cl bonds: Synthesis, characterization and catalytic activity of three-legged piano-stool trichlorostannyl iridium and rhodium complexes
  作者：Arnab Kumar Maity、Manish Bhattacharjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.06.011

  日期：2014.10

  [Cp*Ir(SnCl3)2SnCl2(H2O)2}] (1) and [Cp*Ir(SnCl3)3][NH3tBu] (3), respectively. Similarities in NMR data for complexes 1 and 3 suggested that complex 1 converts to anionic [Cp*Ir(SnCl3)3] species in solution via rapid chloride exchange. Similarly, insertion reaction of SnCl2 with [Cp*Ir(PPh3)Cl2] and [Cp*Rh(PPh3)Cl2] afforded single insertion complex [Cp*Ir(PPh3)(SnCl3)Cl] (2) and double insertion complex [

  SnCl 2跨Ir（III）和Rh（III）的五甲基环戊二烯基配合物的轻松插入反应导致Ir-SnCl 3和Rh-SnCl 3异双金属配合物的形成。用[Cp * IrCl 2 ] 2和[Cp * Ir（NH 2 t Bu）Cl 2 ]处理SnCl 2得到[Cp * Ir（SnCl 3）2 SnCl 2（H 2 O）2 }]（1）和[Cp * Ir（SnCl 3）3 ] [NH 3 t Bu]（3）， 分别。相似性为络合物的NMR数据1和3表明复杂1个转换到阴离子的[Cp *的Ir（的SnCl 3）3 ]在经过氯快速交换溶液的种类。同样，SnCl 2与[Cp * Ir（PPh 3）Cl 2 ]和[Cp * Rh（PPh 3）Cl 2 ]的插入反应得到单插入配合物[Cp * Ir（PPh 3）（SnCl 3）Cl]（2）和双插入复合物[Cp * Rh（PPh 3）（SnCl 3）2 ]（4），