1,2-bis(3-methyl-5-phenyl-2-thienyl)perfluorocyclopentene | 354528-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis(3-methyl-5-phenyl-2-thienyl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-Bis(3-methyl-5-phenyl-2-thienyl)perfluorocyclopentene；2-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(3-methyl-5-phenylthiophen-2-yl)cyclopenten-1-yl]-3-methyl-5-phenylthiophene
• CAS: 354528-32-8
• 化学式: C₂₇H₁₈F₆S₂
• 分子量: 520.562
• InChiKey: DHDYSFLMHFBDTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-methyl-5-phenyl-2-thienyl)perfluorocyclopentene 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 13,13,14,14,15,15-Hexafluoro-6,7-dimethyl-4,9-diphenyl-3,10-dithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,4,8,11-tetraene
  参考文献：
  名称：

  噻唑基和噻吩基衍生物的光致变色二芳基乙烯对光可调细胞的杀伤作用

  摘要：

  我们报告了一种独特的光可调细胞杀伤技术，它使用二芳基乙烯分子作为光异构化分子开关。由于紫外线产生的闭合形式，这些分子被输送到细胞核中的 DNA，然后蓝光触发细胞杀伤。紫外光照射将没有 DNA 嵌入活性的开放形式转换为封闭形式，以诱导 DNA 中的嵌入。这种异构体，因此准备好采取行动，在随后的蓝光照射下发挥光细胞毒性。分子生物学分析表明，光细胞毒性是由 DNA 双链断裂引起的。由于只有在开环和闭环异构体都有吸收的光照射下才会观察到细胞死亡，细胞死亡的可能机制被认为是由于二芳基乙烯分子的重复光环化和光环化反应，对 DNA 造成无法修复的损伤。细胞系统中这种独特的光可控作用可以为新型光疗方案提供基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00164
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2-bis(3-methyl-5-phenyl-2-thienyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect on the photochromic reactivity of bis(2-thienyl)perfluorocyclopentenes

  摘要：

  Substituent effect on the photochromic reactivity of bis(2-thienyl)perfluorocyclopentenes was examined. introduction of phenyl groups having electron-donating substituents on the para-position of the phenyl ring to the 5-position of the thiophene rings shifted the absorption bands of the open-ring isomers to longer wavelengths and reduced the quantum yield of the cyclization reactions. The substitution with p-(N,N-diethylamino)phenyl groups prohibited the cyclization reaction. The absorption spectra of the closed-ring isomers were not influenced by the substitution. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00389-1

文献信息

• Solid-State Fluorescence Behavior Induced by Photochemical Ring-Opening Reaction of 1,2-Bis(3-methyl-5-phenyl-2-thienyl)perfluorocyclopentene
  作者：Tatsumoto Nakahama、Daichi Kitagawa、Hikaru Sotome、Syoji Ito、Hiroshi Miyasaka、Seiya Kobatake

  DOI：10.1246/bcsj.20170322

  日期：2018.2.15

  Crystals consisting of the closed-ring form of 1,2-bis(3-methyl-5-phenyl-2-thienyl)perfluorocyclopentene underwent a photochemical ring-opening reaction accompanying crystal fragmentation upon irradiation with visible light. The open-ring form crystal produced by the ring-opening reaction exhibited green fluorescence, whereas open-ring form crystals produced by recrystallization exhibit orange or yellow

  由闭环形式的 1,2-双 (3-甲基-5-苯基-2-噻吩基) 全氟环戊烯组成的晶体在可见光照射下经历了伴随晶体碎裂的光化学开环反应。开环反应产生的开环晶体显示绿色荧光，而重结晶产生的开环晶体根据多晶型显示橙色或黄色荧光。光生开环晶体的荧光量子产率大于正己烷。开环形式根据不同状态下的分子间相互作用表现出不同的荧光颜色。
• Invisible photochromism of diarylethene derivatives
  作者：Tuyoshi Fukaminato、Masaaki Tanaka、Lumi Kuroki、Masahiro Irie

  DOI：10.1039/b804137g

  日期：——

  Diarylethene derivatives with oxidized thiophene rings shift their absorption band to a shorter wavelength in the UV region upon photocyclization; no color change was observed during the photochromic reaction, and the invisible photochromism is advantageous for devices used under room light.

  光环化后，带有氧化噻吩环的二芳基乙烯衍生物将其吸收带移到紫外线区域中的较短波长。在光致变色反应期间未观察到颜色变化，并且不可见光致变色对于在室内光下使用的装置是有利的。
• Substituent effect on the photochromic reactivity of bis(2-thienyl)perfluorocyclopentenes
  作者：Kingo Uchida、Toyokazu Matsuoka、Seiya Kobatake、Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00389-1

  日期：2001.5

  Substituent effect on the photochromic reactivity of bis(2-thienyl)perfluorocyclopentenes was examined. introduction of phenyl groups having electron-donating substituents on the para-position of the phenyl ring to the 5-position of the thiophene rings shifted the absorption bands of the open-ring isomers to longer wavelengths and reduced the quantum yield of the cyclization reactions. The substitution with p-(N,N-diethylamino)phenyl groups prohibited the cyclization reaction. The absorption spectra of the closed-ring isomers were not influenced by the substitution. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.