8,9-Dihydroacenaphtho<1,2-b><1,4>dithiine | 159791-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 8,9-Dihydroacenaphtho<1,2-b><1,4>dithiine
• 英文别名: 1,2-ethylenedithioacenaphthylene；11,14-Dithiatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10(15)-hexaene
• CAS: 159791-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₀S₂
• 分子量: 242.365
• InChiKey: CGALRKANEORZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Dihydroacenaphtho<1,2-b><1,4>dithiine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以56%的产率得到Acenaphtho<1,2-b><1,4>dithiine
  参考文献：
  名称：

  7,10-二硫代氟蒽及其阳离子自由基盐

  摘要：

  通过a庚烯酮乙二硫缩醛的扩环反应，由a庚烯酮分三步制备了第一个7,10-二硫代氟代蒽。它被证明是良好的π供体和形式高传导阳离子自由基盐，与PF 6 - 。盐的X射线晶体学分析显示供体的柱状堆叠结构，并且盐在室温下显示出高电导率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88223-1
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 三氯化铝 、 四氯化碲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8,9-Dihydroacenaphtho<1,2-b><1,4>dithiine
  参考文献：
  名称：

  7,10-二硫代氟蒽及其阳离子自由基盐

  摘要：

  通过a庚烯酮乙二硫缩醛的扩环反应，由a庚烯酮分三步制备了第一个7,10-二硫代氟代蒽。它被证明是良好的π供体和形式高传导阳离子自由基盐，与PF 6 - 。盐的X射线晶体学分析显示供体的柱状堆叠结构，并且盐在室温下显示出高电导率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88223-1

文献信息

• New π-electron donor systems based on acenaphtho[1,2-b][1,4]dithiine
  作者：Martin R. Bryce、Antony Chesney、Alexander K. Lay、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/p19960002451

  日期：——

  Syntheses of the acenaphtho[1,2-b] [1,4] dithiine derivatives 12, 25 and 29 are reported. Cyclic voltammetric studies reveal that these compounds undergo reversible single-electron oxidations at < 1.0 V, vs. Ag/AgCl. Lithiation of compound 12 with BuLi (2 equiv.) followed by addition of either methyl iodide or ethyl chloroformate yielded the unstable ring-opened acetylene derivatives 22a and 22b, respectively. A new synthesis of 1,2-diselenine derivative 33 is reported. Compound 25 formed 1:1 charge-transfer complexes with 7,7,8,8-tetracyano-p-quinodimethane (TCNQ) and with 2,5-dibromo-TCNQ, both of which were electrical insulators. The X-ray crystal structures of compound 25, a charge-transfer complex 25:Br,TCNQ (1:1 stoichiometry) and compound 33 are reported. In the structure of 25:Br,TCNQ, molecules of 25 and Br,TCNQ form mixed stacks. The folding of the donor along the S ... S vector in the complex is 17 degrees (ef. 48 degrees in pure 25) and the conformation of 25 is discussed in the light of previous studies on 1,4-dithiine derivatives. An interesting feature of the crystal structure of 33 is the formation of pseudo-dimers with two short intermolecular Se Se contacts.
• Hiroyuki Tani, Yoshihiro Kawada, Nagao Azuma, Noboru Ono, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 38, S 7051- 7054
  作者：Hiroyuki Tani, Yoshihiro Kawada, Nagao Azuma, Noboru Ono

  DOI：——

  日期：——