1-(trimethylsilyl)-2-nonyne | 74581-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-2-nonyne
• 英文别名: trimethyl(non-2-yn-1-yl)silane；1-Trimethylsilyl-2-nonyne；trimethyl(non-2-ynyl)silane
• CAS: 74581-76-3
• 化学式: C₁₂H₂₄Si
• 分子量: 196.408
• InChiKey: GMBZNUPRYZCRRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.799±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-2-nonyne 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到3-溴-1,2-壬二烯
  参考文献：
  名称：

  The preparation of a terminal allene, 3-haloallene and 3-acylallene from a propargyltrimethylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a046
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 Trimethylsilanyl-methanesulfonic acid trifluoromethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(trimethylsilyl)-2-nonyne
  参考文献：
  名称：

  Construction of trans-fused polycyclic ethers: methodology for the brevetoxins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a014

文献信息

• Propargyltrimethylsilanes as Allene Equivalents in Transition Metal-Catalyzed [5 + 2] Cycloadditions
  作者：Paul A. Wender、Fuyuhiko Inagaki、Magnus Pfaffenbach、Matthew C. Stevens

  DOI：10.1021/ol501114q

  日期：2014.6.6

  including metal-catalyzed [5 + 2] cycloadditions. We report herein that rhodium-catalyzed [5 + 2] cycloadditions of propargyltrimethylsilanes and vinylcyclopropanes provide, after in situ protodesilylation, a highly efficient route to formal allene cycloadducts. Propargyltrimethylsilanes function as safe, easily handled synthetic equivalents of gaseous allenes and hard-to-access monosubstituted allenes

  在包括金属催化的 [5 + 2] 环加成在内的许多分子间环加成反应中，传统的丙二烯并不是有效的 π 反应性 2-碳组分。我们在本文中报告了炔丙基三甲基硅烷和乙烯基环丙烷的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，在原位原位脱甲硅烷基化后，提供了一种高效的生成丙二烯环加合物的途径。炔丙基三甲基硅烷用作气态丙二烯和难以获得的单取代丙二烯的安全、易于处理的合成等价物。在这个单瓶过程中，它们提供了正式添加到更多空间阻碍的丙二烯双键的环加合物。
• Chiral Benzothiophene Synthesis via Enantiospecific Coupling of Benzothiophene S‐Oxides with Boronic Esters
  作者：Ruocheng Sang、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202112180

  日期：2021.11.22

  The C2 alkylation of functionalized benzothiophenes has been explored. Enantiospecific C−C bond formation is achieved via O-activation and 1,2-metalate shift of benzothiophene S-oxide boronate complexes, which enables expedient access to chiral C2-alkylated benzothiophenes.

  已经探索了官能化苯并噻吩的 C2 烷基化。对映体特异性 C-C 键的形成是通过苯并噻吩 S-氧化物硼酸酯络合物的 O-活化和 1,2-金属盐转移来实现的，这可以方便地获得手性 C2-烷基化苯并噻吩。
• The preparation of propargyltrimethylsilanes
  作者：Sai Keung Chiu、Paul E. Peterson

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88062-2

  日期：1980.1

  The preparation of propargyltrimethylsilanes from trimethylsilylmethyl halides or triflate is reported.

  据报道由三甲基甲硅烷基甲基卤化物或三氟甲磺酸酯制备炔丙基三甲基硅烷。
• Sulfoxide-directed metal-free cross-couplings in the expedient synthesis of benzothiophene-based components of materials
  作者：Andrew J. Eberhart、Harry Shrives、Yuntong Zhang、Amandine Carrër、Adam V. S. Parry、Daniel J. Tate、Michael L. Turner、David J. Procter

  DOI：10.1039/c5sc03823e

  日期：——

  A metal-free approach combining sulfoxide-directed metal-free C–H cross-couplings with tuneable heterocyclizations and dimerizations allows expedient access to important organic materials.

  一种无金属方法结合亚砜引导的无金属C-H交叉偶联与可调节的杂环化合物和二聚化反应，可快速获得重要的有机材料。
• Propargylsilane and (trimethylsilyl)alkyne terminator groups. Formation of an exocyclic allene in the acetolysis of 8-(trimethylsilyl)-6-octyn-2-yl tosylate
  作者：Aris D. Despo、Sai Keung Chiu、Timothy Flood、Paul E. Peterson

  DOI：10.1021/ja00535a062

  日期：1980.7